2-[hydroxy(tosyloxy)iodo]bromobenzene | 84383-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(tosyloxy)iodo]bromobenzene
• CAS: 84383-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrIO₄S
• 分子量: 471.11
• InChiKey: KJBYGOWPWYNITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(tosyloxy)iodo]bromobenzene 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状均卤和杂卤二-λ3-二芳基卤鎓结构

  摘要：

  在人们对环状二芳基碘鎓盐的兴趣日益浓厚的背景下，这项工作提出了环中具有两个超价卤素的新结构族的合成设计原理。最小的双亚苯基衍生物[(C 6 H 4 ) 2 I 2 ] 2+是通过带有邻位碘和三氟硼酸根基团的前体的氧化二聚来制备的。我们还首次报道了包含两个不同卤素原子的环的形成。它们存在两个通过杂-(I/Br) 或-(I/Cl) 卤素对连接的亚苯基。该方法还扩展到环状双亚萘基衍生物[(C 10 H 6 )2 I 2 ] 2+。通过 X 射线分析进一步评估了这些双卤 (III) 环的结构。最简单的环状亚苯基双碘(III)衍生物的面间角为~120°，而类似的亚萘基盐的面间角更小，为~103°。所有二聚体通过 π-π 和 C-H/π 相互作用的组合形成二聚体对。作为该家族最大的成员，双-I(III)-大环也使用准平面呫吨骨架组装而成。其几何形状使两个碘 (III) 中心能够通过两个二齿三氟甲磺酸根

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02406
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 对甲苯磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到2-[hydroxy(tosyloxy)iodo]bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  环状均卤和杂卤二-λ3-二芳基卤鎓结构

  摘要：

  在人们对环状二芳基碘鎓盐的兴趣日益浓厚的背景下，这项工作提出了环中具有两个超价卤素的新结构族的合成设计原理。最小的双亚苯基衍生物[(C 6 H 4 ) 2 I 2 ] 2+是通过带有邻位碘和三氟硼酸根基团的前体的氧化二聚来制备的。我们还首次报道了包含两个不同卤素原子的环的形成。它们存在两个通过杂-(I/Br) 或-(I/Cl) 卤素对连接的亚苯基。该方法还扩展到环状双亚萘基衍生物[(C 10 H 6 )2 I 2 ] 2+。通过 X 射线分析进一步评估了这些双卤 (III) 环的结构。最简单的环状亚苯基双碘(III)衍生物的面间角为~120°，而类似的亚萘基盐的面间角更小，为~103°。所有二聚体通过 π-π 和 C-H/π 相互作用的组合形成二聚体对。作为该家族最大的成员，双-I(III)-大环也使用准平面呫吨骨架组装而成。其几何形状使两个碘 (III) 中心能够通过两个二齿三氟甲磺酸根

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02406

文献信息

• Fast and High-Yield Microreactor Syntheses of <i>ortho</i>-Substituted [¹⁸F]Fluoroarenes from Reactions of [¹⁸F]Fluoride Ion with Diaryliodonium Salts
  作者：Joong-Hyun Chun、Shuiyu Lu、Yong-Sok Lee、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jo100361d

  日期：2010.5.21

  2-MeC(6)H(4), 85%) decay-corrected radiochemical yields (RCYs) of a single radioactive product (Ar(18)F). Reaction velocity with respect to Ar group was 2-MeOC(6)H(4) < Ph < 2-MeC(6)H(4). Activation energies were in the range 18-28 kcal/mol. Prepared unsymmetrical salts (e.g., 2-RC(6)H(4)I(+)2'-R'C(6)H(4)X(-); X = Cl or OTs) also rapidly gave two products (2-RC(6)H(4)(18)F and 2-R'C(6)H(4)(18)F) in

  应用微反应器从回旋加速器产生的 [(18) F] 氟离子 (t(1/2) = 109.7 分钟) 与二芳基碘盐的反应中生产邻位取代的 [(18) F] 氟芳烃。微反应器提供了一种非常方便的方法，可以在良好控制的条件下用少量试剂快速进行连续反应，从而可以跟踪反应动力学并测量阿伦尼乌斯活化能 (E(a))。制备的对称氯化碘 (Ar(2)I(+)Cl(-)) 迅速（<4 分钟）得到中等（Ar = 2-MeOC(6)H(4), 51%）到高（Ar = Ph 或2-MeC(6)H(4), 85%) 单一放射性产物 (Ar(18)F) 的衰变校正放射化学产率 (RCY)。相对于 Ar 组的反应速度是 2-MeOC(6)H(4) < Ph < 2-MeC(6)H(4)。活化能在 18-28 kcal/mol 的范围内。制备的不对称盐（例如，2-RC(6)H(4)I(+)2'-R'C(6)H(4)X(-)；X