1-O-ethyl 15-O-methyl 2-methylidene-4-nitropentadecanedioate | 368452-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-ethyl 15-O-methyl 2-methylidene-4-nitropentadecanedioate
• CAS: 368452-79-3
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₆
• 分子量: 371.474
• InChiKey: NQGORDUSIDFERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 15-O-methyl 2-methylidene-4-nitropentadecanedioate 以81%的产率得到Methyl 11-(4-methylidene-5-oxooxolan-2-yl)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of exo-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes

  摘要：

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16098
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-nitrododecanoate 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-O-ethyl 15-O-methyl 2-methylidene-4-nitropentadecanedioate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of exo-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes

  摘要：

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16098

文献信息

• A New Synthesis of <b><i>exo</i></b>-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi

  DOI：10.1055/s-2001-16098

  日期：——

  A versatile route to exo-methylene butyrolactones was developed by employing a three step reaction sequence consisting of Michael addition of primary nitroalkanes 1 to ethyl (2-bromomethyl)acrylate (2), then Nef conversion of the nitro derivatives 3, and subsequent lactonization of the obtained keto esters 4. The method is chemoselective for important functionalities such as ester, C=C double bond and hydroxyl.

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。