6-cyclopropylcarbonyl-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone | 139197-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-cyclopropylcarbonyl-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 6-cyclopropylcarbonyl-3-methyl-2,3-dihydro-2-oxo<1,3>benzoxazole；2(3H)-Benzoxazolone, 6-(cyclopropylcarbonyl)-3-methyl-；6-(cyclopropanecarbonyl)-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 139197-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: FFAPMZSCANQFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (bromo-4 butyryl)-6 methyl-3 benzoxazolinone 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-cyclopropylcarbonyl-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  Moussavi, Ziaeddine; Depreux, Patrick; Lesieur, Isabelle, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2119 - 2125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6‐Cycloalkyl‐2(3<i>H</i>)‐benzoxazolones and Benzoxathiazolones via 6‐Tri‐N‐butyltin Intermediates
  作者：P. Carato、Z. Moussavi、S. Yous、J.‐H. Poupaert、N. Lebegue、P. Berthelot

  DOI：10.1081/scc-200025620

  日期：2004.1.1

  Abstract Friedel–Crafts acylation of highly activated aromatic nuclei is rendered difficult by the fact that extensive complexation of the substrate by the Lewis acid catalyst inevitably takes place, which deactivates more or less completely such reagents. 2(3H)‐benzoxazolones and their sulfur bioisosters were chosen as model molecules in an effort to search for an efficient alternative method to the

  摘要 由于路易斯酸催化剂不可避免地发生底物的广泛络合，这或多或少地使此类试剂完全失活，因此使高度活化的芳香核的弗里德尔-克拉夫茨酰化变得困难。选择 2(3H)-苯并恶唑酮及其硫生物异构体作为模型分子，以寻找一种有效的 Friedel-Crafts 反应替代方法。6-环烷基羰基-3-甲基-2(3H)-苯并恶唑酮和苯并噻唑酮不能通过经典的Friedel-Crafts方法合成，可以通过三丁基锡中间体快速获得，以良好的收率提供所需的化合物。
• Moussavi, Ziaeddine; Depreux, Patrick; Lesieur, Isabelle, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2119 - 2125
  作者：Moussavi, Ziaeddine、Depreux, Patrick、Lesieur, Isabelle、Sauzieres, Jacques

  DOI：——

  日期：——