2-(4-methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 79379-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 2-(p-methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 79379-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: RWTYUPHOLSHCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-(p-methylphenyl)-7a-hydroperoxy-4,5,6,7,7a-pentahydroindolenine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的区域选择性光氧合：2-芳基-7a-氢过氧-4,5,6,7,7a-五氢吲哚的制备和反应

  摘要：

  2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的染料敏化光氧氧化定量提供了2-芳基-7a-氢过氧-4,5,6,7,7a-五氢吲哚胺，将其转化为相应的羟基-吲哚肾上腺素和螺-γ-内酰胺类，收率极高。

  DOI：

  10.1039/c39830000355
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 十二羰基三铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪用Fe3(CO)12还原脱氧合成吡咯衍生物

  摘要：

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3595

文献信息

• SYNTHESIS OF PYRROLE DERIVATIVES VIA DEOXYGENATION OF 4<i>H</i>-1,2-OXAZINES BY IRON CARBONYLS
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshihiro Shirai、Kenji Takahashi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1981.869

  日期：1981.7.5

  The reaction of 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines, which are derived from α-bromooximes and enamines, with iron carbonyl complexes such as Fe3(CO)12 and (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] gives pyrrole derivatives in high yields, accompaning deoxygenation from the oxazines. The pyrroles are also obtained by an one-pot reaction using α-bromooximes, enamines and iron carbonyls.

  衍生自 α-溴肟和烯胺的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪与铁羰基络合物如 Fe3(CO)12 和 (C2H5)3NH[HFe3(CO)11] 的反应以高产率得到吡咯衍生物，伴随着恶嗪的脱氧作用。吡咯也可通过使用 α-溴肟、烯胺和羰基铁的一锅反应获得。
• Regioselective photo-oxygenation of 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroindoles: preparation and reactions of 2-aryl-7a-hydroperoxy-4,5,6,7,7a-pentahydroindolenines
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiko Ohmura、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1039/c39830000355

  日期：——

  Dye-sensitized photo-oxygenation of 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroindoles quantitatively afforded 2-aryl-7a-hydroperoxy-4,5,6,7,7a-pentahydroindolenines, which were converted into the corresponding hydroxy-indolenines and spiro-γ-lactams in excellent yields.

  2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的染料敏化光氧氧化定量提供了2-芳基-7a-氢过氧-4,5,6,7,7a-五氢吲哚胺，将其转化为相应的羟基-吲哚肾上腺素和螺-γ-内酰胺类，收率极高。
• Microwave-assisted zinc chloride-catalyzed synthesis of substituted pyrroles from homopropargyl azides
  作者：Przemysław Wyrębek、Adam Sniady、Nicholas Bewick、Yan Li、Agnieszka Mikus、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.094

  日期：2009.2

  Ligand-free 5-endo-dig cyclization of 1,4- and 1,2,4-substituted but-3-yn-1-yl (homopropargyl) azides in the presence of zinc chloride (usually 20 mol %) in dichloroethane at elevated temperature provides 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted pyrroles in high to moderate yields (91-41%). Both conventional and microwave protocols furnished comparable results. A structure of 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methyl-phenyl)-1H-pyrrole was confirmed by X-ray crystallography. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Medium-Ring Ketolactams from Bicyclic Pyrroles
  作者：Yoshio Otsuji、Saburo Nakanishi、Nobuhiko Ohmura、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1055/s-1983-30348

  日期：——
• NAKANISHI, SABURO;OTSUJI, YOSHIO;ITOH, KEIJI;HAYASHI, NOBUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3595-3600
  作者：NAKANISHI, SABURO、OTSUJI, YOSHIO、ITOH, KEIJI、HAYASHI, NOBUAKI

  DOI：——

  日期：——