1-(3-hydroxypropyl)-5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1186033-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1-(3-Hydroxypropyl)-5-methylidenepyrrol-2-one
• CAS: 1186033-67-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: QMSGPBSSZHXAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1-(3-hydroxypropyl)-5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 Eosin Y 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到4-(3-hydroxypropyl)-4-azaspiro[2.4]hept-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Rapid Synthesis of Colibactin Warhead Model Compounds Using New Metal‐Free Photocatalytic Cyclopropanation Reactions Facilitates the Investigation of Biological Mechanisms

  摘要：

  摘要在本文中，我们报告了利用两种新开发的无金属光催化环丙烷化反应合成一系列可乐菌素弹头模型化合物的情况。这些温和的环丙烷化反应扩展了曙红在合成中的已知应用。利用卤原子转移反应模式，二卤化物可用作环丙烷化剂。然后，通过使用秋水仙素弹头模型，我们对秋水仙素化学中的两个关键机制有了新的认识。我们还解释了为什么有时半乳菌素弹头会发生扩环-加成反应，生成融合的环丁基产物，而有时亲核剂会直接加到环丙基单元上（如 DNA 加到半乳菌素上）。最后，我们还提供了一些证据，证明螯合在秋水仙素上的 Cu（II）可能会催化秋水仙素-DNA 加合物的重要氧化作用。由此产生的 Cu(I) 也可能在诱导 DNA 双链断裂方面发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301713
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以177.5 mg的产率得到1-(3-hydroxypropyl)-5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Rapid Synthesis of Colibactin Warhead Model Compounds Using New Metal‐Free Photocatalytic Cyclopropanation Reactions Facilitates the Investigation of Biological Mechanisms

  摘要：

  摘要在本文中，我们报告了利用两种新开发的无金属光催化环丙烷化反应合成一系列可乐菌素弹头模型化合物的情况。这些温和的环丙烷化反应扩展了曙红在合成中的已知应用。利用卤原子转移反应模式，二卤化物可用作环丙烷化剂。然后，通过使用秋水仙素弹头模型，我们对秋水仙素化学中的两个关键机制有了新的认识。我们还解释了为什么有时半乳菌素弹头会发生扩环-加成反应，生成融合的环丁基产物，而有时亲核剂会直接加到环丙基单元上（如 DNA 加到半乳菌素上）。最后，我们还提供了一些证据，证明螯合在秋水仙素上的 Cu（II）可能会催化秋水仙素-DNA 加合物的重要氧化作用。由此产生的 Cu(I) 也可能在诱导 DNA 双链断裂方面发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301713

文献信息

• Photosensitized Oxidations of Substituted Pyrroles: Unanticipated Radical-Derived Oxygenated Products
  作者：Mariza N. Alberti、Georgios C. Vougioukalakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo9012942

  日期：2009.10.2

  22) were isolated and characterized. Photooxidation of 2,5-dimethyl-substituted pyrrole 10 in aprotic solvents unexpectedly afforded aldehyde 23 as the major product. Moreover, photooxidation of pyrrole adduct 10 in protic solvents exclusively gave the unprecedented solvent-trapped products 24−27. The formation of products 11−22 was rationalized by the intermediacy of a common endoperoxide intermediate

  吡咯加成物的光氧化7 - 10已经以建立对所得氧化产物的形成一般的反应模式和机制进行了研究。反应使用I型和II型敏化剂在几种溶剂中进行。在大多数情况下，光氧化会产生复杂的产物混合物。在这些产品中，5,5-或6,5-双环内酰胺（11，15，和19），马来酰亚胺12种不饱和γ β-内酰胺类（16和20），5- hydroxylactams（13，17，和21）和5 -甲氧基内酰胺（14，18和22）进行了分离和表征。在非质子溶剂中2，5-二甲基取代的吡咯10的光氧化意外地得到醛23作为主要产物。此外，吡咯加成物的光氧化10在质子溶剂只得到前所未有的溶剂捕集产品24 - 27。的产物的形成11 - 22通过一个共同的内过氧化物中间体，其可通过I型来形成和II型机制的中间性合理化。化合物23 - 27分别经由电子转移机理最可能形成。
• HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ISP INVESTMENTS INC.

  公开号：US20150344461A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C 1 -C 5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R 1 , R 2 , and R 3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.
• US9751866B2
  申请人：——

  公开号：US9751866B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• The Rapid Synthesis of Colibactin Warhead Model Compounds Using New Metal‐Free Photocatalytic Cyclopropanation Reactions Facilitates the Investigation of Biological Mechanisms
  作者：Artemis Bosveli、Nefeli Griboura、Ioannis Kampouropoulos、Dimitris Kalaitzakis、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/chem.202301713

  日期：2023.10.9

  Herein, we report the synthesis of a series of colibactin warhead model compounds using two newly developed metal‐free photocatalytic cyclopropanation reactions. These mild cyclopropanations expand the known applications of eosin within synthesis. A halogen atom transfer reaction mode has been harnessed so that dihalides can be used as the cyclopropanating agents. The colibactin warhead models were then used to provide new insight into two key mechanisms in colibactin chemistry. An explanation is provided for why the colibactin warhead sometimes undergoes a ring expansion‐addition reaction to give fused cyclobutyl products while at other times nucleophiles add directly to the cyclopropyl unit (as when DNA adds to colibactin). Finally, we provide some evidence that Cu(II) chelated to colibactin may catalyze an important oxidation of the colibactin‐DNA adduct. The Cu(I) generated as a result could then also play a role in inducing double strand breaks in DNA.

  摘要在本文中，我们报告了利用两种新开发的无金属光催化环丙烷化反应合成一系列可乐菌素弹头模型化合物的情况。这些温和的环丙烷化反应扩展了曙红在合成中的已知应用。利用卤原子转移反应模式，二卤化物可用作环丙烷化剂。然后，通过使用秋水仙素弹头模型，我们对秋水仙素化学中的两个关键机制有了新的认识。我们还解释了为什么有时半乳菌素弹头会发生扩环-加成反应，生成融合的环丁基产物，而有时亲核剂会直接加到环丙基单元上（如 DNA 加到半乳菌素上）。最后，我们还提供了一些证据，证明螯合在秋水仙素上的 Cu（II）可能会催化秋水仙素-DNA 加合物的重要氧化作用。由此产生的 Cu(I) 也可能在诱导 DNA 双链断裂方面发挥作用。