3,3',4,4'-tetramethoxy-2,2'-bipyridine | 101664-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetramethoxy-2,2'-bipyridine
• 英文别名: tetramethyl orelline；tetramethylorelline；Tetramethylorellin；2-(3,4-Dimethoxypyridin-2-yl)-3,4-dimethoxypyridine
• CAS: 101664-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: MSNAIXKPPXKEBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetramethoxy-2,2'-bipyridine 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 反应 14.0h， 以53%的产率得到tetra-O-methylorellanine
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Schulz, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 857 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 3,3',4,4'-tetramethoxy-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和交叉偶联反应合成新的Orelline和类似物

  摘要：

  据报道，新合成的Orelline和一些类似物。该方法包括将3-烷氧基-2-碘吡啶金属化以提供3,4-二烷氧基-2-碘吡啶，在其上进行交叉偶联反应以达到生物碱的2,2'-联吡啶骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01142-5

文献信息

• New synthesis of Orelline by metalation of methoxypyridines
  作者：François Trécourt、Marc Mallet、Olivier Mongin、Bruno Gervais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81920-7

  日期：1993.1

  A new total synthesis in five steps of the alkaloid Orelline is reported. The methodology of methoxypyridines to afford 2-halo-3,4-dimethoxypyridine on which an homocoupling reaction is performed to but the 2,2'-bipyridyl structure of the alkaloid.
• Tiecco, Marcello, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 1009 - 1020
  作者：Tiecco, Marcello

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of orellanine
  作者：Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Donatella Chianelli、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87367-1

  日期：1986.1
• Synthesis of orellanine the lethal poison of a toadstool
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Hans-Joachim Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94981-5

  日期：1985.1
• DEHMLOW, ECKEHARD V.;SCHULZ, HANS-JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 857-861
  作者：DEHMLOW, ECKEHARD V.、SCHULZ, HANS-JOACHIM

  DOI：——

  日期：——