(3S,4S,5R,6R)-1-dimethoxyphosphoryl-3,4,5,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptane-2,6-diol | 115250-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-1-dimethoxyphosphoryl-3,4,5,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptane-2,6-diol
• CAS: 115250-30-1；115305-00-5
• 化学式: C₃₇H₄₅O₉P
• 分子量: 664.733
• InChiKey: NXHHPOXXGFWHPF-VAVNFDRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-1-dimethoxyphosphoryl-3,4,5,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptane-2,6-diol 在 18-冠醚-6 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  [FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。

  公开号：

  WO2012160218A1
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-1-dimethoxyphosphoryl-3,4,5,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  [FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。

  公开号：

  WO2012160218A1

文献信息

• [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS<br/>[FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES
  申请人：TFCHEM

  公开号：WO2012160218A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): as well as its process of preparation, pharmaceutical and cosmetics composition comprising it and use thereof, notably as an inhibitor of the sodium-dependent glucose co-transporter, such as SGLTl, SGLT2 and SGLT3, in particular in the treatment or prevention of diabetes, and more particularly type-II diabetes, diabetes-related complications, such as arthritis of the lower extremities, cardiac infarction, renal insufficiency, neuropathy or blindness, hyperglycemia, hyperinsulinemia, obesity, hypertriglyceridemia, X syndrome and arteriosclerosis, as well as for its use as an anticancer, anti-infective, anti-viral, anti-thrombotic or anti- inflammatory drug, or for lightening, bleaching, depigmenting the skin, removing blemishes from the skin, particularly age spots and freckles, or preventing pigmentation of the skin.

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。
• Synthesis of valiolamine and its N-substituted derivatives AO-128, validoxylamine G, and validamycin G via branched-chain inosose derivatives
  作者：Hiroshi Fukase、Satoshi Horii

  DOI：10.1021/jo00039a026

  日期：1992.6

  Novel synthetic routes to valiolamine (1a) and N-substituted valiolamine derivatives via branched-chain inosose derivatives are described. (1S)-(1(OH),2,4/1,3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-1-C-[(benzyloxy)methyl]-5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (3), a branched-chain inosose derivative prepared from D-glucose, 2 has been converted into 1a via the ketoxime 7 followed by hydrogenation. N-Substituted valiolamine derivatives having strong alpha-D-glucosidase inhibitory activity have been synthesized by the direct reductive amination of the branched-chain inosose derivative 3 with an appropriate amino compound to construct the N-substituent moiety, followed by removal of the O-benzyl protecting group. The stereoselective preparation of two representative derivatives, N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]valiolamine (2a, AO-128)3 and N-[1R,2R)-2-hydroxyclohexyl]valiolamine (2b)3 is described. Application of branched-chain inosose derivatives 3 and 23 to the total synthesis of natural N-substituted valiolamine derivatives validoxylamine G (5a) and validamycin G (6a) is also described.