4-(10-azidodecyloxy)benzaldehyde | 1416691-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(10-azidodecyloxy)benzaldehyde
• CAS: 1416691-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₂
• 分子量: 303.404
• InChiKey: UJMJGVHGZJLXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄胺 、 4-(10-azidodecyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双刺激驱动的动态可控[3]轮烷与可调谐有机室温磷光

  摘要：

  使用穿线-塞子策略轻松开发了一种双刺激驱动的基于刚性二苯乙烯的动态[3]轮烷，并在遇到酸碱和不同的光刺激时分别表现出可逆的穿梭运动和双向旋转。其中，两个二苯并-24-冠-8大环化合物在酸碱刺激下可以沿轴在两个不同位置之间进行可逆的转换运动，同时，两个轮烷在不同的光照射下也可以进行顺式-反式旋转。换句话说，所构建的轮烷可以不受干扰地进行两种模式的规则运动。有趣的是，环沿轴的往复切换运动使轮烷表现出可控且可逆的光异构化速度、转化产率和量子产率。重要的是，这些轮烷还表现出可调节的固态有机室温磷光（RTP）和双因素（酸碱和多种光）刺激的光致发光，可进一步应用于信息加密和防伪。本研究为精确提高光异构化性能以及制造具有双模式机械运动和可控纯有机RTP开关功能的双刺激诱导分子机器提供了一种指导性方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03804
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(10-azidodecyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design of guanidinium porphyrins as potential G-quadruplex ligands

  摘要：

  我们在本文中报告了一种简单而顺利的合成方法，即合成两种具有末端胍官能团的新型四介质取代卟啉。这两种胍衍生物是 ZnPC 的卟啉基类似物，ZnPC 是一种密切相关的酞菁基分子，具有四个胍臂，已被报道为一种高效的 G-四联配体。

  DOI：

  10.1142/s108842461250109x

文献信息

• Construction and investigation of photo-switch property of azobenzene-bridged pillar[5]arene-based [3]rotaxanes
  作者：Hui Chong、Cuiyun Nie、Lihong Wang、Sicong Wang、Ying Han、Yang Wang、Chengyin Wang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.020

  日期：2021.1

  high-resolution mass, 1H NMR and NOESY spectra. The photo-responsive property were examined by irradiation of the synthesized [3]rotaxanes with 365 nm and blue light LED, which caused trans to cis and cis to trans isomerization, respectively. Irradiation of corresponding model guest compounds without pillar[5]arene encapsulation resulted in near completely trans to cis and cis to trans isomerization, indicating

  摘要以亚烷基三唑为轴基，以四氢芴基为封端基，采用螺纹封端法制备了具有不同烷基链长度的客体分子的偶氮苯桥联支柱[5]芳烃基[3]轮烷。通过高分辨率质谱，1 H NMR和NOESY光谱证明了柱[5]芳烃的包封。通过用365 nm和蓝光LED辐射合成的[3]轮烷，分别引起反式至顺式和顺式至反式异构化，检查了光响应特性。辐照没有柱[5]芳烃包封的相应模型客体化合物导致几乎完全反式转化为顺式和顺式为反式异构化，这表明柱[5]芳烃的存在是确定的光异构化效率的决定因素。
• Shapeshifting bullvalene-linked vancomycin dimers as effective antibiotics against multidrug-resistant gram-positive bacteria
  作者：Alessandra Ottonello、Jessica A. Wyllie、Oussama Yahiaoui、Shoujun Sun、Rebecca A. Koelln、Joshua A. Homer、Robert M. Johnson、Ewan Murray、Paul Williams、Jani R. Bolla、Carol V. Robinson、Thomas Fallon、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1073/pnas.2208737120

  日期：2023.4.11

  The alarming rise in superbugs that are resistant to drugs of last resort, including vancomycin-resistant enterococci and staphylococci, has become a significant global health hazard. Here, we report the click chemistry synthesis of an unprecedented class of shapeshifting vancomycin dimers (SVDs) that display potent activity against bacteria that are resistant to the parent drug, including the ESKAPE pathogens, vancomycin-resistant Enterococcus (VRE), methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), as well as vancomycin-resistant S. aureus (VRSA). The shapeshifting modality of the dimers is powered by a triazole-linked bullvalene core, exploiting the dynamic covalent rearrangements of the fluxional carbon cage and creating ligands with the capacity to inhibit bacterial cell wall biosynthesis. The new shapeshifting antibiotics are not disadvantaged by the common mechanism of vancomycin resistance resulting from the alteration of the C-terminal dipeptide with the corresponding d -Ala- d -Lac depsipeptide. Further, evidence suggests that the shapeshifting ligands destabilize the complex formed between the flippase MurJ and lipid II, implying the potential for a new mode of action for polyvalent glycopeptides. The SVDs show little propensity for acquired resistance by enterococci, suggesting that this new class of shapeshifting antibiotic will display durable antimicrobial activity not prone to rapidly acquired clinical resistance.

  包括耐万古霉素肠球菌和葡萄球菌在内的超级细菌对万不得已的药物产生了抗药性，这种抗药性的惊人增长已成为全球健康的重大隐患。在这里，我们报告了一种前所未有的变形万古霉素二聚体（SVDs）的点击化学合成，这种二聚体对母体药物耐药的细菌（包括 ESKAPE 病原体、耐万古霉素肠球菌和耐万古霉素葡萄球菌）具有强效活性。 耐万古霉素肠球菌 (耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌（VRE） 耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 以及耐万古霉素金黄色葡萄球菌。 金黄色葡萄球菌 (VRSA）。二聚体的变形模式由三唑连接的牛脂烯核心提供动力，利用通性碳笼的动态共价重排，创造出具有抑制细菌细胞壁生物合成能力的配体。这种新型变形抗生素不会因 C 端二肽与相应的 d -Ala- d -Lac二肽而导致的万古霉素耐药性的共同机制。此外，有证据表明，变形配体会破坏翻转酶 MurJ 与脂质 II 之间形成的复合物的稳定性，这意味着多价糖肽可能具有新的作用模式。SVDs 几乎不会使肠球菌产生耐药性，这表明这种新型的变形抗生素将显示出持久的抗菌活性，而不会迅速产生临床耐药性。