CGP 31608 | 107740-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CGP 31608
• 英文别名: (5R,6S)-2-aminomethyl-6[(1'R)1'-hydroxyethyl]-2-penem-3-carboxylic acid；(5R,6S,1'R)-2-aminomethyl-6-(1'-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylic acid；(5R,6S)-3-(aminomethyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 107740-67-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: RXCNILVLOHRALM-UWBRJAPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CGP 31608 、 异氰酸异丙酯 在 苯磺酰胺 作用下， 生成 (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(propan-2-ylcarbamoylamino)methyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alpegiani, Marco; Bedeschi, Angelo; Perrone, Ettore, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1329 - 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-(azidomethyl)-6-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到CGP 31608
  参考文献：
  名称：

  Alpegiani, Marco; Bedeschi, Angelo; Perrone, Ettore, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1329 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-(5<i>R</i>,6<i>S</i>)-2-(1′-Aminoalkyl)-6-(hydroxyalkyl)penem-3-carboxylic Acids
  作者：Marc Lang、Ernst Hungerbühler、Peter Schneider、Riccardo Scartazzini、Werner Tosch、Edward A. Konopka、Oto Zak

  DOI：10.1002/hlca.19860690709

  日期：1986.10.29

  In continuation of our work on penem antibiotics, novel chiral (5R,6S)-2-(1′-aminoalkyl)-6-(hydroxyalkyl)-derivatives 1 have been synthesized by two essentially different strategies. Whereas the starting materials for 1a-f, azetidinones 2 and 5, were obtained from chiral building blocks (6-aminopenicillanic acid and L-threonine, resp.), the one for 1g, azetidinone 9, was derived from racemic 4-acetoxyazetidinone

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。
• (3S, 4R)-3,4-trans-disubstituted azetidin-2-one intermediates
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04962196A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  The invention relates to an improved process for the preparation of compounds of formula ##STR1## or salts thereof, starting from compounds of formulae ##STR2## via compounds of formulae ##STR3## in which compounds R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.2 is an organic radical which may carry a functional group which may be protected by a customary protective group R.sub.2.sup.o, R.sub.3 is hydrogen or a customary carboxyl protective group R.sub.3.sup.o, W is a group which can be replaced by a thiocarboxylic acid radical of formula III, and Z is oxygen or sulfur.

  该发明涉及一种改进的制备式化合物的方法##STR1##或其盐，从式化合物开始##STR2##通过式化合物##STR3##其中化合物R.sub.1是氢或较低的烷基，R.sub.2是一个有机基团，可以携带一个功能基团，该功能基团可以被通常的保护基团R.sub.2.sup.o保护，R.sub.3是氢或通常的羧基保护基团R.sub.3.sup.o，W是一个可以被式III的硫代羧酸基团替代的基团，Z是氧或硫。
• Kristallines Hydrat eines Penem-Derivats
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0243921A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Die Erfindung betrifft das kristalline Monohydrat der (5R,6S)-2-Aminomethyl-6-[(1R)-1-hydroxyäthyl]-2-penem-3-carbonsäure und Verfahren zur Herstellung desselben. Die Substanz ist zur Behandlung von Infektionserkrankungen geeignet.

  本发明涉及(5R,6S)-2-氨基甲基-6-[(1R)-1-羟乙基]-2-青霉烯-3-羧酸的一水结晶及其制备工艺。该物质适用于治疗传染性疾病。
• Synthesis of Regiospecifically Substituted Pyrimidyl Derivatives and Their Incorporation into Penems
  作者：Hans-Georg Capraro、Marc Lang、Peter Schneider

  DOI：10.3987/com-88-s101

  日期：——
• Helvetica. Chimica. Acta. 1986, 69, 1576-1580
  作者：

  DOI：——

  日期：——