N'-[2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propanoyl]cyclopropanecarbohydrazide | 950605-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propanoyl]cyclopropanecarbohydrazide
• 英文别名: N'-[2-methyl-2-(2-thienyl)propanoyl]cyclopropanecarbohydrazide；N'-(2-methyl-2-thiophen-2-ylpropanoyl)cyclopropanecarbohydrazide
• CAS: 950605-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: YMGXZOGNPUKLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propanoyl]cyclopropanecarbohydrazide 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-(5-bromothiophen-2-yl)propan-2-yl)-5-cyclopropyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于治疗2型糖尿病的强力和口服活性人11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  我们合成并评估了新型的5- [2-（噻吩-2-基）丙-2-基] -4H-1,2,4-三唑衍生物，作为11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂。噻吩环和1,2,4-三唑环上的取代基的优化产生了3,4-二环丙基-5- {2- [3-氟-3-（三氟甲基）噻吩-2-基]丙烷-2- yl} -4H-1,2,4-三唑单盐酸盐（9a），对人11β-HSD1具有强效和选择性抑制活性。化合物9a对人和小鼠肝微粒体也具有代谢稳定性。对糖尿病ob / ob小鼠口服9a降低了脂肪组织中的皮质酮水平，从而以剂量依赖的方式降低了血浆葡萄糖和胰岛素水平。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00211
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-(2-thienyl)propanoate 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-[2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propanoyl]cyclopropanecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  EP1995243

  摘要：

  公开号：

文献信息

• TRIAZOLE DERIVATIVE OR A SALT THEREOF
  申请人：Yoshimura Seiji

  公开号：US20090082367A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  [Problem] To provide a compound which may be used in treating diseases in which 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) is concerned, especially diabetes and insulin resistance. [Means for Solution] It was found that a triazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which the 3-position of triazole ring is substituted with a trisubstituted methyl group and the 5-position is substituted with a lower alkyl, cycloalkyl or the like, has a strong 11β-HSD1-inhibitory activity. In addition, since the triazole derivative of the present invention shows excellent blood glucose-lowering action, it may be used in the treatment of diabetes and insulin resistance.

  [问题] 提供一种可用于治疗11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）相关疾病，尤其是糖尿病和胰岛素抵抗的化合物。[解决方案] 发现三唑衍生物或其药学上可接受的盐，其中三唑环的3位被三取代甲基基团取代，5位被较低的烷基，环烷基或类似物取代，具有强烈的11β-HSD1抑制活性。此外，由于本发明的三唑衍生物显示出优异的降低血糖作用，因此可用于治疗糖尿病和胰岛素抵抗。
• EP1995243A1
  申请人：——

  公开号：EP1995243A1

  公开（公告）日：2008-11-26