(-)-(1R,2S)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-methoxymethoxy-cyclopropane | 527729-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-methoxymethoxy-cyclopropane
• 英文别名: [(E)-2-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopropyl]ethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 527729-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: KZYGZZLBLQJHQM-KPYDUXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-methoxymethoxy-cyclopropane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+)-2-amino-3-(2-hydroxy-cyclopropyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基砜立体控制合成环丙醇氨基酸：构象受限的结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]由烯丙基砜10合成了一种新的带有环丙醇的氨基酸甲酯。可以两种对映体形式获得原料10。已经通过分子建模研究了环丙烷形成的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol035451d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-2,2-Dimethyl-4-[(Z)-3-phenylsulfonylprop-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 phosphorus pentoxide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(1R,2S)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-methoxymethoxy-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基砜立体控制合成环丙醇氨基酸：构象受限的结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]由烯丙基砜10合成了一种新的带有环丙醇的氨基酸甲酯。可以两种对映体形式获得原料10。已经通过分子建模研究了环丙烷形成的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol035451d

文献信息

• Enantiomerically Pure<i>cis-</i>and<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopropanols from Allylic Sulfones
  作者：David Díez、Pilar García、Isidro S. Marcos、Narciso M. Garrido、Pilar Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2003-36256

  日期：——

  Enantiomerically pure cis- and trans-2-substituted cyclopropanols have been obtained from allylic sulfones derived from (R)-glyceraldehyde, in good yields.

  立体异构纯的顺式和反式2-取代环丙醇已从源自(R)-甘油醛的烯丙基磺酮中以良好的产率获得。
• Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors
  作者：David Díez、Pilar García、R. F. Moro、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2005-870005

  日期：——

  Several precursors of unnatural amino acids have been synthesized by addition of vinyl sulfones to an imine derived from (R)-glyceraldehyde. In these reactions the addition not only takes place in a stereoselective way, but a hydride transfer is also produced giving rise to the saturated sulfones and a new imine.

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。