methyl (1R,5S)-5-methyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate | 1408312-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl (1R,5S)-5-methyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
• CAS: 1408312-75-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: QUMSJVDJQAAQKT-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (1R,5S)-5-methyl-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed direct cycloketalization of acetonide-tethered alkynes in the presence of water

  摘要：

  A methodology for the direct preparation of bridged acetals from acetonide-tethered alkynes under gold catalysis in the presence of water has been developed. The bicyclic ring structures bearing a bridged five-membered ring arise from the regioselective bis-oxycyclization by initial attack of the oxygen atom to the internal alkyne carbon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.030