N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide | 153996-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide
• CAS: 153996-46-4；168609-34-5；168609-35-6
• 化学式: C₅₁H₁₀₂N₃O₄PSi
• 分子量: 880.448
• InChiKey: XXLNTJLGXHCIAC-VYMCKCPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.67
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide 在 四氮唑 、 ion exchange resin (H⁺ 、 四丁基氟化铵 、 hydroxide 、 碘 、 二甲胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-硬脂酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-sphingomyelin and of D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol

  摘要：

  3-0-Silyl-protected azidosphingosine 3, readily available from D-erythro-azidosphingosine, is transformed into ceramidyl phosphite derivative 5 which is a versatile building block for the synthesis of ceramide-1-0-phosphate and derivatives. This is exhibited for the synthesis of the title compounds 1 and 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91820-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-sphingomyelin and of D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol

  摘要：

  3-0-Silyl-protected azidosphingosine 3, readily available from D-erythro-azidosphingosine, is transformed into ceramidyl phosphite derivative 5 which is a versatile building block for the synthesis of ceramide-1-0-phosphate and derivatives. This is exhibited for the synthesis of the title compounds 1 and 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91820-3

文献信息

• Synthesis of D-erythro-Ceramide-1-phosphoinositol and Its Aminoglucosylated Derivative − Intermediates in GPI-Anchor Biosynthesis
  作者：Bernd Kratzer、Thomas G. Mayer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<291::aid-ejoc291>3.0.co;2-6

  日期：1998.2

  The readily available 2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol derivative 3 was converted into the 1-O-unprotected D-myo-inositol derivative 6. Reaction with the phosphite derivative 7 of 3-O-tert-butyldimethylsilyl-protected ceramide furnished the target molecule D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol (1). Reaction of O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate (20) with

  容易获得的 2,3:4,5-二-O-亚环己基-D-肌醇衍生物 3 被转化为 1-O-未保护的 D-肌醇衍生物 6。与 3-的亚磷酸酯衍生物 7 反应O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的神经酰胺提供了目标分子 D-赤型-神经酰胺-1-磷酸肌醇 (1)。O-(3,4,6-tri-O-乙酰基-2-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯 (20) 与 3 的反应仅产生 α(16)-连接的糖苷 21，其被转化为 1α- O-未保护的衍生物 24. 与 D-赤型-叠氮植物鞘氨醇衍生的神经酰胺-1-亚磷酸酯衍生物 17 反应，在氧化和去除氰乙基后，生成受保护的 2-叠氮基-D-吡喃葡萄糖基-α(16)-D -myo-inositol-1-phospho-ceramide (25) 可以分两步完全脱保护以提供目标分子，
• Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 957 - 964
  作者：Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of D-erythro-sphingomyelin and of D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol
  作者：Bernd Kratzer、Thomas G. Mayer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91820-3

  日期：1993.10

  3-0-Silyl-protected azidosphingosine 3, readily available from D-erythro-azidosphingosine, is transformed into ceramidyl phosphite derivative 5 which is a versatile building block for the synthesis of ceramide-1-0-phosphate and derivatives. This is exhibited for the synthesis of the title compounds 1 and 2.