N-硬脂酰-D-鞘磷脂 | 58909-84-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生物反应调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: N-硬脂酰-D-鞘磷脂
• 英文名称: sphingomyelin
• 英文别名: N-(octadecanoyl)-sphing-4-enine-1-phosphocholine；[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 58909-84-5；85187-10-6
• 化学式: C₄₁H₈₃N₂O₆P
• 分子量: 731.094
• InChiKey: LKQLRGMMMAHREN-YJFXYUILSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 - 202°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿/甲醇：50mg/mL，澄清，无色至淡黄色(1:1)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

鞘磷脂概述

鞘磷脂是一种天然存在于食物中的成分，近年来因其与胆固醇、脂肪酸及毒枝菌素相关疾病的关系而受到广泛关注。研究显示，鞘磷脂对人体健康的潜在影响已成为当前的研究热点之一。尽管鞘磷脂在体内的代谢途径尚未完全明确，但已有研究表明其主要代谢产物——神经酰胺和鞘氨醇，在细胞生长、分化与凋亡等生理过程中发挥重要作用。

生物功能

鞘磷脂广泛存在于细胞膜、脂蛋白（尤其是低密度脂蛋白LDL）以及其他富含脂类的组织中。它对维持细胞膜结构以及调控多种重要分子的功能至关重要，包括生长因子受体和细胞外基质蛋白。许多胞外药物和外界刺激如肿瘤坏死因子（TNF-α）、白介素（IL-1）、γ射线、干扰素（IFN-γ）等都能通过激活鞘磷脂酶来水解鞘磷脂，释放出神经酰胺。这些生物活性脂质作为第二信使，可以调节蛋白激酶C同功酶（PKCζ）、蛋白磷酸酶（CAPP）和蛋白激酶（CAPK）等多种物质的活性。

生物活性

Sphingomyelin是一种真核生物鞘磷脂，是细胞膜的主要成分之一，在神经元轴突的髓鞘中含量特别丰富。它在细胞过程、炎症反应调节及信号转导中起重要作用，并与多种中枢神经系统疾病以及Niemann–Pick病相关。

靶点

Human Endogenous Metabolite 为人类内源性代谢物，具体数据不在此处展示。

体外研究

鞘磷脂的代谢过程会产生各种可相互转化的生物活性鞘脂或衍生物，如神经酰胺、二酰甘油和鞘氨醇-1-磷酸。这些生物活性脂质作用于细胞内的特定靶点，调节多种信号传导途径，从而影响细胞功能。此外，富含鞘磷脂的脂筏在介导细胞信号传递方面也具有重要作用。

希望这段润色后的文本能符合您的需求！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硬脂酰-D-鞘磷脂 在 sodium salt of choleic acid 作用下， 生成 N-硬脂酰神经鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Bruzik, Karol S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 423 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇 在 四氮唑 、 ion exchange resin (H⁺ 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 hydroxide 、 碘 、 二甲胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-硬脂酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-sphingomyelin and of D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol

  摘要：

  3-0-Silyl-protected azidosphingosine 3, readily available from D-erythro-azidosphingosine, is transformed into ceramidyl phosphite derivative 5 which is a versatile building block for the synthesis of ceramide-1-0-phosphate and derivatives. This is exhibited for the synthesis of the title compounds 1 and 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91820-3

文献信息

• The synthesis and absolute configuration of thiosphingomyelins
  作者：Karol S. Bruzik

  DOI：10.1039/c39860000329

  日期：——

  Four diastereoisomers of a thiophosphoryl analogue of sphingomyelin were synthesized by a general method employing phosphoroamidites and the absolute configurations of (+)-erythro-thiosphingomyelins at phosphorus were determined by stereospecific hydrolysis in the presence of phospholipases C.

  鞘磷脂的硫代磷酰基类似物的四种非对映异构体是通过使用亚磷酰胺的常规方法合成的，并且在磷脂酶C存在下通过立体定向水解确定了（+）-赤型-硫代鞘磷脂在磷上的绝对构型。
• METHOD OF ISOLATING SPHINGOLIPIDS FROM CORDYCEPS AND THEIR USE
  申请人：Macau University of Science and Technology

  公开号：US20170128507A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A method of isolating at least one sphingolipid portion selected from a sphingoid base portion, a ceramide portion, a glycosphingolipid portion or a phosphosphingolipid portion from Cordyceps , in particular from wild-type Cordyceps , allows for obtaining sphingolipid portions having an increased amount of one of sphingoid bases, ceramides, glycosphingolipids or phosphosphingolipids. The sphingolipid portions isolated contained significant amounts of sphingolipids not reported so far, and possess exceptional immunosuppressive activities. A method of treating a subject suffering from an inflammatory disease like an autoimmune disease or an allergic disease includes administering sphingolipids isolated from Cordyceps , in particular from wild-type Cordyceps . A method of treating a subject suffering from an inflammatory disease includes administering certain sphingolipids to the subject. Still further in accordance with the present invention is a composition, in particular a pharmaceutical composition comprising at least one sphingolipid portion.

  一种从冬虫夏草中分离至少一种鞘脂成分的方法，所选的鞘脂成分包括鞘氨醇基部分、鞘烷酸酰胺部分、糖鞘脂部分或磷鞘脂部分，特别是从野生型冬虫夏草中分离，可获得含有鞘氨醇基、鞘烷酸酰胺、糖鞘脂或磷鞘脂中一种成分增加的鞘脂成分。分离的鞘脂成分中含有迄今未报告过的显着鞘脂成分，并具有特殊的免疫抑制活性。一种治疗患有自身免疫疾病或过敏疾病等炎症性疾病的受试者的方法，包括给受试者投与从冬虫夏草中分离的鞘脂。一种治疗患有炎症性疾病的受试者的方法，包括给受试者投与某些鞘脂。此外，根据本发明，还提供了一种组合物，特别是一种包含至少一种鞘脂成分的药物组合物。
• Method and use of metabolites for the diagnosis and differentiation of neonatal encephalopathy
  申请人：InfanDx AG

  公开号：EP2587264A1

  公开（公告）日：2013-05-01

  The invention generally relates to the identification metabolites and signatures (panels) of metabolites, which are applicable as biomarkers in clinical diagnosis, in particular for neonatal encephalopathy. They are useful tools in differential clinical diagnosis for early detection of brain injury, determination of brain areas affected by the insults and prediction of adverse neurological outcome and may also be applied in diagnosing disease progression and treatment effect. The present invention more particularly relates to an in vitro method for predicting the likelihood of neonatal encephalopathy of distinct brain areas, identification of affected brain area(s) of neonatal encephalopathy and risk of brain damage and prognosis and neurological outcome due to identification of the type and extent of damage of distinct brain tissues, in particular of hippocampus and / or basal ganglia.

  本发明一般涉及代谢物和代谢物特征（组）的鉴定，这些代谢物和代谢物特征可作为生物标志物用于临床诊断，特别是新生儿脑病的诊断。它们是临床鉴别诊断的有用工具，可用于早期发现脑损伤、确定受损伤影响的脑区和预测不良神经功能结果，还可用于诊断疾病进展和治疗效果。本发明尤其涉及一种体外方法，用于预测不同脑区发生新生儿脑病的可能性、确定新生儿脑病的受影响脑区以及脑损伤风险，并通过鉴定不同脑组织（尤其是海马和/或基底节）的损伤类型和程度来预测预后和神经系统结果。
• Diagnosis and treatment of neonatal encephalopathy
  申请人：InfanDx AG

  公开号：US10514383B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  Metabolites and signatures (panels) of metabolites are applicable as biomarkers in clinical diagnosis, in particular for neonatal encephalopathy. They are useful tools in differential clinical diagnosis for early detection of brain injury, determination of brain areas affected by the insults and prediction of adverse neurological outcome and may also be applied in diagnosing disease progression and treatment effect. An in vitro method for predicting the likelihood of neonatal encephalopathy of distinct brain areas, identification of affected brain area(s) of neonatal encephalopathy and risk of brain damage and prognosis and neurological outcome due to identification of the type and extent of damage of distinct brain tissues, in particular of hippocampus and/or basal ganglia, is provided.

  代谢物和代谢物特征（组）可作为生物标记物用于临床诊断，尤其是新生儿脑病的诊断。它们是临床鉴别诊断的有用工具，可用于早期发现脑损伤、确定受损伤影响的脑区和预测不良神经系统结果，还可用于诊断疾病进展和治疗效果。本研究提供了一种体外方法，用于预测不同脑区发生新生儿脑病的可能性、确定新生儿脑病的受影响脑区、脑损伤风险以及由于确定不同脑组织（特别是海马和/或基底节）的损伤类型和程度而导致的预后和神经系统结局。
• Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 957 - 964
  作者：Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——