(E)-2-癸烯-4,6-二炔-1-醇 | 23180-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-2-癸烯-4,6-二炔-1-醇
• 英文名称: (E)-2-decen-4,6-diyn-1-ol
• 英文别名: trans-lachnophyllol；lachnophyllol；dec-2t-ene-4,6-diyn-1-ol；Dec-2t-en-4,6-diin-1-ol；trans-Decaen-(2)-diin-(4.6)-ol-(1)；Decen-(2)trans-diin-(4.6)-ol-(1)；(E)-dec-2-en-4,6-diyn-1-ol
• CAS: 23180-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UVYOXYJPADNJRE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-癸烯-4,6-二炔-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2-decen-4,6-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schulte,K.E. et al., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1963, vol. 296, p. 456 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dec-2-ene-4,6-diynal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以626 mg的产率得到(E)-2-癸烯-4,6-二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  醇的轻度有机催化脱氢全合成多烯天然产物二氢干蛋白

  摘要：

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103325

文献信息

• A New Stereocontrolled Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Noncytotoxic Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Antonella Catanese、Luisa Mannina、Daniela Valensin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01030-3

  日期：2000.1

  Dihydroxerulin, 1, has been stereoselectively synthesized by a convergent approach in which a key step was the Wittig reaction between (Z)-5-[(E)-3-formyl-2-propenylidene]-5H-furan-2-one, 15, and the phosphonium ylid which derived from [(E)-2-decen-4,6-diyn-1-yl]triphenylphosphonium bromide, 19. Compound 19 was conveniently prepared by a short reaction sequence involving a Stille reaction between 1-trimethylstannyl-1

  Dihydroxerulin，1，已被立体选择性地由一个会聚的方法，其中一个关键步骤是（之间的Wittig反应ž [（ - ）-5 Ë）-3-甲酰基-2-亚丙烯基] -5- ħ -呋喃-2-酮，15，和衍生自[（E）-2-decen-4,6-diyn-1-yl]三苯基溴化phosph的磷鎓基吡啶，19。化合物19可通过短反应序列方便地制备，该短反应序列涉及1-三甲基锡烷基-1,3-庚二炔17和18（E）-3-碘-2-丙烯1-ol 18之间的Stille反应。另一方面，化合物15通过八步反应顺序制备丁烯内酯的直接前体，即（Z）-5-[（2 E）-4-羟基-2-丁烯叉] -5 H-呋喃-2-酮，34通过Ag（I）催化的相应的（Z）-2-en-4-炔酸的内酯化在区域和立体上选择性地合成。的结构和立体化学的1被它的基础上建立的1 H和13 C NMR光谱在600和150 MHz的，分别与通过2D NMR技术的组合。
• Prevost,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2171 - 2175
  作者：Prevost,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meier et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 1634
  作者：Meier et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bruun et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 850,853
  作者：Bruun et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2245 - 2251
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——