(E)-1-bromo-2-decen-4,6-diyne | 262423-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-decen-4,6-diyne
• 英文别名: (E)-1-bromodec-2-ene-4,6-diyne；(E)-1-bromodec-2-en-4,6-diyne
• CAS: 262423-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: FNTQNVICKMDURH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-decen-4,6-diyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (5Z)-5-[(2E,4E,6E)-十四碳-2,4,6-三烯-8,10-二炔亚基]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的立体控制合成的二氢草酸，一种有效的胆固醇生物合成的非细胞毒性抑制剂。

  摘要：

  Dihydroxerulin，1，已被立体选择性地由一个会聚的方法，其中一个关键步骤是（之间的Wittig反应ž [（ - ）-5 Ë）-3-甲酰基-2-亚丙烯基] -5- ħ -呋喃-2-酮，15，和衍生自[（E）-2-decen-4,6-diyn-1-yl]三苯基溴化phosph的磷鎓基吡啶，19。化合物19可通过短反应序列方便地制备，该短反应序列涉及1-三甲基锡烷基-1,3-庚二炔17和18（E）-3-碘-2-丙烯1-ol 18之间的Stille反应。另一方面，化合物15通过八步反应顺序制备丁烯内酯的直接前体，即（Z）-5-[（2 E）-4-羟基-2-丁烯叉] -5 H-呋喃-2-酮，34通过Ag（I）催化的相应的（Z）-2-en-4-炔酸的内酯化在区域和立体上选择性地合成。的结构和立体化学的1被它的基础上建立的1 H和13 C NMR光谱在600和150 MHz的，分别与通过2D NMR技术的组合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01030-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-1-hepten-3-yne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯化锡 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-bromo-2-decen-4,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  一种新的立体控制合成的二氢草酸，一种有效的胆固醇生物合成的非细胞毒性抑制剂。

  摘要：

  Dihydroxerulin，1，已被立体选择性地由一个会聚的方法，其中一个关键步骤是（之间的Wittig反应ž [（ - ）-5 Ë）-3-甲酰基-2-亚丙烯基] -5- ħ -呋喃-2-酮，15，和衍生自[（E）-2-decen-4,6-diyn-1-yl]三苯基溴化phosph的磷鎓基吡啶，19。化合物19可通过短反应序列方便地制备，该短反应序列涉及1-三甲基锡烷基-1,3-庚二炔17和18（E）-3-碘-2-丙烯1-ol 18之间的Stille反应。另一方面，化合物15通过八步反应顺序制备丁烯内酯的直接前体，即（Z）-5-[（2 E）-4-羟基-2-丁烯叉] -5 H-呋喃-2-酮，34通过Ag（I）催化的相应的（Z）-2-en-4-炔酸的内酯化在区域和立体上选择性地合成。的结构和立体化学的1被它的基础上建立的1 H和13 C NMR光谱在600和150 MHz的，分别与通过2D NMR技术的组合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01030-3

文献信息

• Total Synthesis of Polyene Natural Product Dihydroxerulin by Mild Organocatalyzed Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Hexin Xie、Shilei Zhang、Hao Li、Xinshuai Zhang、Sihan Zhao、Zian Xu、Xixi Song、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103325

  日期：2012.2.20

  Polyene synthesis: An efficient approach to the total synthesis of polyene natural product dihydroxrulin (1) is described. A novel, mild, direct organocatalytic IBX‐mediated dehydrogenation process of simple alcohols to enals has been developed, which serves as a key step in the synthesis (see scheme).

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。
• A New Stereocontrolled Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Noncytotoxic Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Antonella Catanese、Luisa Mannina、Daniela Valensin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01030-3

  日期：2000.1

  Dihydroxerulin, 1, has been stereoselectively synthesized by a convergent approach in which a key step was the Wittig reaction between (Z)-5-[(E)-3-formyl-2-propenylidene]-5H-furan-2-one, 15, and the phosphonium ylid which derived from [(E)-2-decen-4,6-diyn-1-yl]triphenylphosphonium bromide, 19. Compound 19 was conveniently prepared by a short reaction sequence involving a Stille reaction between 1-trimethylstannyl-1

  Dihydroxerulin，1，已被立体选择性地由一个会聚的方法，其中一个关键步骤是（之间的Wittig反应ž [（ - ）-5 Ë）-3-甲酰基-2-亚丙烯基] -5- ħ -呋喃-2-酮，15，和衍生自[（E）-2-decen-4,6-diyn-1-yl]三苯基溴化phosph的磷鎓基吡啶，19。化合物19可通过短反应序列方便地制备，该短反应序列涉及1-三甲基锡烷基-1,3-庚二炔17和18（E）-3-碘-2-丙烯1-ol 18之间的Stille反应。另一方面，化合物15通过八步反应顺序制备丁烯内酯的直接前体，即（Z）-5-[（2 E）-4-羟基-2-丁烯叉] -5 H-呋喃-2-酮，34通过Ag（I）催化的相应的（Z）-2-en-4-炔酸的内酯化在区域和立体上选择性地合成。的结构和立体化学的1被它的基础上建立的1 H和13 C NMR光谱在600和150 MHz的，分别与通过2D NMR技术的组合。