(S)-1,2-O-Diacetylglycerol | 127179-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-1,2-O-Diacetylglycerol
• 英文别名: (S)-1,2-diacetyl glycerol；[(2S)-2-acetyloxy-3-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 127179-48-0
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: UXDDRFCJKNROTO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-O-Diacetylglycerol 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三正丁胺 、 mercury(II) diacetate 、 溴 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-3-<<1-<(R,Z)-7-Hydroxytetradec-1-ene-3,5-diynyl>>oxy>propane-1,2-diol triacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of petrosynes, new acetylenic enol ether glycerides from the Okinawan marine sponge of the genus Petrosia

  摘要：

  Acetylenic enol ether glycerides, 1 and 3, were found in the Okinawan marine sponge of the genus Petrosia. The plane structures of these glycerides were deduced from spectroscopic analysis. Their complete structures were established by enantioselective total synthesis of all possible stereoisomers using (R)-1-O-benzylglycerol and its (S)-enantiomer, prepared from D-mannitol and L-ascorbic acid, respectively, as chiral building blocks. The synthesis involves the palladium(O)-catalyzed coupling reaction of bromo enol ether 9 with enediyne 21 as a key step. It became evident from the synthesis that the natural product 1 consisted of a mixture of (7R,2'S)-24 (petrosyne Ia) and (7S,2S)-24 (petrosyne Ib), and the natural product 3 consisted of a mixture of (7R,2'S)-28 (petrosyne IIa) and (7S,2'S)-28 (petrosyne IIb).

  DOI：

  10.1021/jo00073a030
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到(S)-1,2-O-Diacetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  L-α-甘油磷酸胆碱的简便合成

  摘要：

  阿尔茨海默病是最常见的痴呆类型，其特征是由于大脑中的损伤或疾病导致认知功能逐渐下降，超出了正常衰老的预期。AD 最古老的假设表明，该疾病是由于神经递质乙酰胆碱的生物合成减少而发生的。有鉴于此，多项临床研究

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.9.2689

文献信息

• [EN] PHOSPHOLIPIDATION OF IMIDAZOQUINOLINES AND OXOADENINES<br/>[FR] PHOSPHOLIPIDATION D'IMIDAZOQUINOLINES ET D'OXOADÉNINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2017102654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to a process for phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines. More particularly, the present invention relates to a high-yielding and scalable procedure for the phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines which obviates the need to isolate unstable phosphoramidite intermediates. This process may be used for the phospholipidation of toll-like receptor 7 (TLR7) - active and toll-like receptor (TLR8) -active imidazoquinolines and oxoadenines.

  本发明涉及一种对咪唑喹啉和氧代腺嘌呤进行磷脂化的方法。更具体地说，本发明涉及一种高产率和可扩展的咪唑喹啉和氧代腺嘌呤磷脂化过程，避免了需要分离不稳定的磷酸酰胺中间体的需要。该过程可用于对Toll样受体7（TLR7）活性和Toll样受体8（TLR8）活性的咪唑喹啉和氧代腺嘌呤进行磷脂化。
• Fluorogenic Sensors for Phospholipase C Isozymes
  申请人：Zhang Qisheng

  公开号：US20130183701A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides fluorogenic substrates and methods of use in detecting and analyzing phospholipase C isozyme (PLC) activity.

  本发明提供了荧光底物和使用方法，用于检测和分析磷脂酶C同工酶（PLC）活性。
• Dérivés d'acide phosphonique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0639586B1

  公开（公告）日：2001-03-21
• US5481030A
  申请人：——

  公开号：US5481030A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US5608045A
  申请人：——

  公开号：US5608045A

  公开（公告）日：1997-03-04