tert-butyl-(1S,2R)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-phenylacetylenyl]carbamate | 241478-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(1S,2R)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-phenylacetylenyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-phenyl-3-butynylcarbamate；tert-butyl (2S,3R)-1,3-dihydroxy-5-phenylpent-4-yn-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxy-5-phenylpent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 241478-36-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: BEOVUCGTNQTTON-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(1S,2R)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-phenylacetylenyl]carbamate 在 盐酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-amino-5-phenyl-4-pentene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对鞘二烯胺和芳香族神经酰胺类似物的对映选择性合成‡

  摘要：

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202064j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 哌啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl-(1S,2R)-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-phenylacetylenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对鞘二烯胺和芳香族神经酰胺类似物的对映选择性合成‡

  摘要：

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202064j

文献信息

• Cyclopropane-Derived Peptidomimetics. Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Ras Farnesyltransferase Inhibitors
  作者：Michael C. Hillier、James P. Davidson、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo001257i

  日期：2001.3.1

  Trisubstituted cyclopropanes have previously been established as rigid replacements of dipeptide arrays in several biological systems. Toward further evaluating the utility of these dipeptide mimics in the design of novel CA(1)A(2)X-based inhibitors of Ras farnesyltransferase (FTase), the conformationally constrained, diastereomeric pseudopeptides CAbuPsi[COcpCO]FM 7-9, the flexible analogue CAbuPsi[CHOHCH(2)]FM

  先前已经建立了三取代的环丙烷作为几种生物系统中二肽阵列的刚性替代品。为了进一步评估这些二肽模拟物在基于Ras farnesyltransferase（FTase）的新型CA（1）A（2）X-基抑制剂的设计中的实用性，该抑制剂是构象受限的非对映体假肽CAbuPsi [COcpCO] FM 7-9，制备类似的CAbuPsi [CHOHCH（2）] FM（10）和四肽CAbuFM（6）。特别设计了两个肽主链取代基和7-9中环丙烷环上的苯基的方向，以探测FTase A（2）子位点疏水结合口袋的选定拓扑特征。必要的三取代环丙烷羧酸22和非对映体环丙基内酯32a的合成，b特色为手性烯丙基重氮乙酸酯的非对映选择性分子内环丙烷化，以及通过用有机铜酸盐打开N-Boc-氮丙啶，将侧链引入环丙烷衍生的二肽取代的C端氨基酸的新方法。然后通过标准肽偶联技术将这些环丙烷中间体转化为靶向的FTase抑制剂7-9。发现伪肽7-9是Ras
• Effect of Aromatic Short-Chain Analogues of Ceramide on Axonal Growth in Hippocampal Neurons
  作者：Ilse Van Overmeire、Swetlana A. Boldin、Filip Dumont、Serge Van Calenbergh、Guido Slegers、Denis De Keukeleire、Anthony H. Futerman、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm990091e

  日期：1999.7.1

  A series of D-erythro- and L-threo-ceramide analogues was synthesized and investigated for their ability to reverse the inhibitory effects of fumonisin B-1 (FB1) on axonal growth in hippocampal neurons. The analogues contained either a C-7 Side chain or a phenyl group substituted for the C-13 residue present in naturally occurring ceramides, while the N-acyl chain length was reduced from C-16-C-24 to C-2-C-8. D-erythro-Ceramide 18a with a C-7 Side chain and an N-acetyl residue and D-erythro-ceramide 20c with an aromatic side chain and an N-hexanoyl residue were most active in reversing the inhibitory effects of FB1 on axonal growth, although the mechanism remains unclear.
• Structure-activity relationship of short-chain sphingoid bases as inhibitors of sphingosine kinase
  作者：Steven De Jonghe、Ilse Van Overmeire、Samantha Poulton、Chris Hendrix、Roger Busson、Serge Van Calenbergh、Denis De Keukeleire、Sarah Spiegel、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00554-5

  日期：1999.11

  Short-chain sphinganine analogues 8, 9, 18, and 19 as well as 3-fluoro-sphingosine analogues 25 and 26 were synthesized. Their potential as sphingosine kinase inhibitors was investigated, in combination with previously synthesized sphingosine and fluorinated sphinganine analogues. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Sphingadienines and Aromatic Ceramide Analogs
  作者：María Moreno、Caterina Murruzzu、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol202064j

  日期：2011.10.7

  A new approach to the synthesis of sphingoid bases has been developed. The strategy is based on Sonogashira coupling of a chiral acetylenic carbamate that can be prepared in enantiomerically enriched form from 2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol, which is readily accessible by Sharpless asymmetric epoxidation. Several N-Boc-sphingadienines and aromatic ceramide analogs have been synthesized.

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。