disodium (5R) 6S-methoxy-2-methyl-6-(α-carboxyphenylacetamido)penem-3-carboxylate | 117509-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: disodium (5R) 6S-methoxy-2-methyl-6-(α-carboxyphenylacetamido)penem-3-carboxylate
• CAS: 117509-26-9；117509-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₇S*2Na
• 分子量: 436.353
• InChiKey: QWUBVBTYFJRSLI-STWZIHODSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 phosphate buffer 、 硫化氢 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~15.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 disodium (5R) 6S-methoxy-2-methyl-6-(α-carboxyphenylacetamido)penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225