(S)-1-{1-[(dimethylcarbamoyl)cyclopentyl]carbamoyl}-2-phenylethyl 1-({(S)-2-[1-({[(S)-2-hydroxypropanoyl]amino}cyclopentyl)carbonyloxy]-3-phenylpropanoyl}amino)cyclopentane-1-carboxylate | 895533-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-{1-[(dimethylcarbamoyl)cyclopentyl]carbamoyl}-2-phenylethyl 1-({(S)-2-[1-({[(S)-2-hydroxypropanoyl]amino}cyclopentyl)carbonyloxy]-3-phenylpropanoyl}amino)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 895533-71-8
• 化学式: C₄₁H₅₄N₄O₉
• 分子量: 746.901
• InChiKey: RTUGKJFVPRBYGX-MHDHXZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  180.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{1-[(dimethylcarbamoyl)cyclopentyl]carbamoyl}-2-phenylethyl 1-({(S)-2-[1-({[(S)-2-hydroxypropanoyl]amino}cyclopentyl)carbonyloxy]-3-phenylpropanoyl}amino)cyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.07h， 以33%的产率得到6,12-dibenzyl-18-methyl-3,3,9,9,15,15-tris(tetramethylene)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexaone
  参考文献：
  名称：

  通过“直接酰胺环化”合成Enniatin样环状二肽。

  摘要：

  描述了几种具有交替排列的α，α-二取代的α-氨基酸和α-羟基酸（化合物14a – 14e）的18元环二肽的合成方法。通过将相应的线性前体12a - 12e在甲苯中的稀悬浮液用HCl气体处理，即所谓的“直接酰胺环化” ，可以完成大环内酯化的闭环反应。所述的并入α，α二取代的α -氨基酸达到经由该“氮杂环丙烯/恶唑酮方法”与2 ħ类型6和9的-azirin-3-胺作为结构单元。通过X射线晶体学确定环状二肽14a的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690069
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-1-azaspiro[2.4]hept-1-en-2-amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 咪唑钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-{1-[(dimethylcarbamoyl)cyclopentyl]carbamoyl}-2-phenylethyl 1-({(S)-2-[1-({[(S)-2-hydroxypropanoyl]amino}cyclopentyl)carbonyloxy]-3-phenylpropanoyl}amino)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过“直接酰胺环化”合成Enniatin样环状二肽。

  摘要：

  描述了几种具有交替排列的α，α-二取代的α-氨基酸和α-羟基酸（化合物14a – 14e）的18元环二肽的合成方法。通过将相应的线性前体12a - 12e在甲苯中的稀悬浮液用HCl气体处理，即所谓的“直接酰胺环化” ，可以完成大环内酯化的闭环反应。所述的并入α，α二取代的α -氨基酸达到经由该“氮杂环丙烯/恶唑酮方法”与2 ħ类型6和9的-azirin-3-胺作为结构单元。通过X射线晶体学确定环状二肽14a的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690069