(1S,3aR,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1242641-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1242641-75-3
• 化学式: C₂₂H₃₉F₃O₆SSi
• 分子量: 516.695
• InChiKey: CBQSMYBHKLDQMD-PBASOCQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.25h， 以92%的产率得到triisopropyl(((3S,3aS,5R,7aR)-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-6-vinyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的正式 [4 + 3] 环加成应用于 (+)-Barekoxide 和 (-)-Barekol 的全合成

  摘要：

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。

  DOI：

  10.1021/ja103916t
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H-inden-5(6H)-one 、 2-[N,N-双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]吡啶 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(1S,3aR,6R,7aS)-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的正式 [4 + 3] 环加成应用于 (+)-Barekoxide 和 (-)-Barekol 的全合成

  摘要：

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。

  DOI：

  10.1021/ja103916t