4'-bromo-3-benzylidene-2,4-pentanedione | 15795-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-3-benzylidene-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-<4-Brom-benzyliden>-pentan-2,4-dion；α-Acetyl-(4-brombenzyliden)-aceton；3-(4-Bromobenzylidene)-2,4-pentanedione；3-[(4-bromophenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 15795-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: QITTYBACPUVFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  419.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-3-benzylidene-2,4-pentanedione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六元烯醇碳环化合物的简便高效合成

  摘要：

  通过 3-芳基戊烷-2,4-二酮与 t-BuOK 在 CH2Cl2 中的分子间环化反应，实现了一种简便有效的合成六元烯醇碳环化合物的方法。该反应在温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560517
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4'-bromo-3-benzylidene-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵对映选择性合成 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了一种手性的、基于叶立德铵的方法，从容易获得的亚苄基二羰基化合物和溴苯乙酮开始获得四取代的 2,3-二氢呋喃。产品以中等至良好的收率获得，具有出色的非对映选择性和良好至出色的对映选择性（高达 99:1 er）。所使用的手性胺可以以接近定量的收率回收。该转化可以作为三组分一锅反应进行，原位生成铵盐和叶立德。该反应的范围包括 17 个带有芳香族或杂芳香族取代基的新二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701176

文献信息

• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。
• Magnesium perchlorate as efficient Lewis acid for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aldehydes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.093

  日期：2008.4

  A new protocol for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aliphatic and aromatic aldehydes promoted by Mg(ClO4)2 under mild conditions is reported.

  报道了在温和条件下由Mg（ClO 4）2促进β-二酮与脂族和芳族醛之间的Knoevenagel缩合的新方案。
• Aldol Condensation of β-Diketones and β-Ketoesters with Aldehydes Catalyzed by Samarium (III) Iodide
  作者：Weiliang Bao、Yongmin Zhang、Jingang Wang

  DOI：10.1080/00397919608004607

  日期：1996.8

  Abstract Catalyzed by SmI3 β-diketones and β-ketoesters condense with aldehydes to give benzylidene substituted β-diketones and β-ketoesters at room temperatures in fair yields.

  摘要 在 SmI3 的催化下，β-二酮和 β-酮酯与醛缩合生成亚苄基取代的 β-二酮和 β-酮酯，在室温下收率相当。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydrofurans via Ammonium Ylides
  作者：Dennis Worgull、Laura Öhler、Joss Pepe Strache、Teresa Friedrichs、Patrick Ullrich

  DOI：10.1002/ejoc.201701176

  日期：2017.11.2

  A chiral, ammonium ylide based access to tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans starting from readily available benzylidene dicarbonyls and bromo acetophenones has been developed. The products are obtained in moderate to good yields with excellent diasteroselectivity and good to excellent enantioselectivity (up to 99:1 e.r.). The employed chiral amine can be recovered in near quantitative yield. The transformation

  已经开发了一种手性的、基于叶立德铵的方法，从容易获得的亚苄基二羰基化合物和溴苯乙酮开始获得四取代的 2,3-二氢呋喃。产品以中等至良好的收率获得，具有出色的非对映选择性和良好至出色的对映选择性（高达 99:1 er）。所使用的手性胺可以以接近定量的收率回收。该转化可以作为三组分一锅反应进行，原位生成铵盐和叶立德。该反应的范围包括 17 个带有芳香族或杂芳香族取代基的新二氢呋喃。