4'-bromo-3-benzylidene-2,4-pentanedione | 15795-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-3-benzylidene-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-<4-Brom-benzyliden>-pentan-2,4-dion；α-Acetyl-(4-brombenzyliden)-aceton；3-(4-Bromobenzylidene)-2,4-pentanedione；3-[(4-bromophenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 15795-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: QITTYBACPUVFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  419.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-3-benzylidene-2,4-pentanedione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六元烯醇碳环化合物的简便高效合成

  摘要：

  通过 3-芳基戊烷-2,4-二酮与 t-BuOK 在 CH2Cl2 中的分子间环化反应，实现了一种简便有效的合成六元烯醇碳环化合物的方法。该反应在温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560517
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4'-bromo-3-benzylidene-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵对映选择性合成 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了一种手性的、基于叶立德铵的方法，从容易获得的亚苄基二羰基化合物和溴苯乙酮开始获得四取代的 2,3-二氢呋喃。产品以中等至良好的收率获得，具有出色的非对映选择性和良好至出色的对映选择性（高达 99:1 er）。所使用的手性胺可以以接近定量的收率回收。该转化可以作为三组分一锅反应进行，原位生成铵盐和叶立德。该反应的范围包括 17 个带有芳香族或杂芳香族取代基的新二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701176

文献信息

• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。
• Magnesium perchlorate as efficient Lewis acid for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aldehydes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.093

  日期：2008.4

  A new protocol for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aliphatic and aromatic aldehydes promoted by Mg(ClO4)2 under mild conditions is reported.

  报道了在温和条件下由Mg（ClO 4）2促进β-二酮与脂族和芳族醛之间的Knoevenagel缩合的新方案。
• Aldol Condensation of β-Diketones and β-Ketoesters with Aldehydes Catalyzed by Samarium (III) Iodide
  作者：Weiliang Bao、Yongmin Zhang、Jingang Wang

  DOI：10.1080/00397919608004607

  日期：1996.8

  Abstract Catalyzed by SmI3 β-diketones and β-ketoesters condense with aldehydes to give benzylidene substituted β-diketones and β-ketoesters at room temperatures in fair yields.

  摘要 在 SmI3 的催化下，β-二酮和 β-酮酯与醛缩合生成亚苄基取代的 β-二酮和 β-酮酯，在室温下收率相当。
• NITROXYL ION SOURCE WITH SECOND ORDER REACTION NITROXYL RELEASE
  申请人：Toone Eric

  公开号：US20100094060A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  C-nitroso compound releases nitroxyl ion in blood in a second order reaction.

  C-亚硝基化合物在血液中以二阶反应释放亚硝酰离子。