5-Methoxy-3,3-dimethyl-3H-indol | 16825-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-3,3-dimethyl-3H-indol
• 英文别名: 5-methoxy-3,3-dimethyl-3H-indole；5-Methoxy-3,3-dimethylindole
• CAS: 16825-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VXNDLITVOCMFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  300.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3,3-dimethyl-3H-indol 在 iron(II) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-二甲基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzenediazonium 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 5-Methoxy-3,3-dimethyl-3H-indol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基化六氢-9：11-二甲基咔唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003362

文献信息

• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• Catalytic Asymmetric Formal Aza-Diels–Alder Reactions of α,β-Unsaturated Ketones and 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Haoxiang Hu、Chunna Meng、Yun Dong、Xin Li、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acscatal.5b00680

  日期：2015.6.5

  Asymmetric formal aza-Diels–Alder reactions with α,β-unsaturated ketones and 3H-indoles with disubstituted groups on the C3 position catalyzed by primary amine-thiourea bifunctional catalyst have been developed. The reactions produced chiral hexahydropyrido-[1,2-a]-indole-2-ones in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  已开发了伯胺-硫脲双功能催化剂催化的具有α，β-不饱和酮和3 H-吲哚在C3位带有双取代基的不对称形式氮杂-Diels -Alder反应。该反应以高产率产生具有优异的非对映选择性和对映选择性的手性六氢吡啶基-[1,2 - a ]-吲哚-2-酮。
• Reactions of chromium (methoxymethyl)carbene complexes with 3H-indoles
  作者：Cristiana Giordani、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Antonio Papagni、Alexandra M. Slawin、David J. William

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80202-b

  日期：1990.8

  The reactions of chromium-complexed carbenes with 3,3-dimethyl 3H-indoles have been studied in the presence and absence of a Lewis acid as activator in sunlight or under irradiation from a Hg lamp. 1,3-Diazinone-diindolic derivatives have been obtained.

  在存在或不存在路易斯酸作为活化剂的情况下，在阳光下或在Hg灯照射下，研究了铬络合的卡宾与3,3-二甲基3 H-吲哚的反应。已获得1，3-二嗪酮-二吲哚衍生物。
• Method for measurement of trace enzymes
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0048834A1

  公开（公告）日：1982-04-07

  The amount of enzyme is determined by reacting an enzyme to be measured with a synthetic substrate having at least one structure to be specifically contacted with the enzyme and at least one spectral sensitizer structure, bringing either the reaction product having the spectral sensitizer structure or the unreacted synthetic substrate into contact with a silver halide emulsion layer, exposing the same to light of a spectral sensitizing wavelength region corresponding to the spectral sensitizer structure, developing the silver halide, and then measuring the optical density of developed silver and/or colored dye.

  酶量的测定方法是：将待测酶与具有至少一种与酶特异性接触的结构和至少一种光谱增感剂结构的合成底物反应，使具有光谱增感剂结构的反应产物或未反应的合成底物与卤化银乳剂层接触，将其暴露于与光谱增感剂结构相对应的光谱增感波长区域的光下，显影卤化银，然后测量显影银和/或有色染料的光密度。
• Silver halide photographic material
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0530511A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  A novel silver halide photographic material comprising at least one methine compound represented by the following general formula (I): wherein R¹ represents -(CH₂)r-CONHSO₂-R³, -(CH₂)s-SO₂NHCO-R⁴, -(CH₂)t-CONHCO-R⁵ or -(CH₂)u-SO₂NHSO₂-R⁶ in which R³, R⁴, R⁵ and R⁶ each represents an alkyl group, alkoxy group or amino group, r, s, t and u each represents an integer 1 to 5, and R² represents has the same meaning as R¹ or represents an alkyl group; Z¹ and Z² each represents a nonmetallic atom group required to form a 5- or 6-membered heterocyclic group; p and q each represents an integer 0 or 1; L₁, L₂ and L₃ each represents a methine group; m represents an integer 0 to 2; X represents an anion; and k represents an integer required to adjust the charge in the molecule to 0. The silver halide photographic material may comprise at least one methine compound represented by the general formula (I) and at least one water-soluble dye.

  一种新型卤化银感光材料，包含至少一种由下式通式 (I) 表示的甲基化合物： 其中 R¹ 代表-(CH₂)r-CONHSO₂-R³、-(CH₂)s-SO₂NHCO-R⁴、-(CH₂)t-CONHCO-R⁵ 或-(CH₂)u-SO₂NHSO₂-R⁶，其中 R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 各自代表烷基、烷氧基或氨基，r、s、t 和 u 各代表 1 至 5 的整数，R² 代表与 R¹ 相同的含义或代表烷基；Z¹ 和 Z² 分别代表形成 5 或 6 元杂环基团所需的非金属原子基团；p 和 q 分别代表 0 或 1 的整数；L₁、L₂ 和 L₃ 分别代表甲基；m 代表 0 至 2 的整数；X 代表阴离子；k 代表将分子中的电荷调整为 0 所需的整数。卤化银感光材料可包括至少一种由通式 (I) 表示的甲基化合物和至少一种水溶性染料。