(-)-N-苯甲基-N-甲基麻黄碱溴化物 | 58648-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-N-苯甲基-N-甲基麻黄碱溴化物
• 中文别名: 苄基(2-羟基-1-甲基-2-苯乙基)二甲基溴化铵；(?)-N-苯甲基-N-甲基麻黄碱溴化物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-N-benzyl-N-methylephedrinium bromide
• 英文别名: (1R,2S)-N-benzyl-N-methyl-ephedrinium bromide；(-)-N-Benzyl-N-methylephedrinium bromide；benzyl-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 58648-09-2
• 化学式: Br*C₁₈H₂₄NO
• 分子量: 350.299
• InChiKey: DSUGMMVBRSBBCH-NKGQWRHHSA-M

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole sodium salt 、 (-)-N-苯甲基-N-甲基麻黄碱溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (1R,2S)-N-benzyl-N-methyl-ephedrinium salt of esomeprazole
  参考文献：
  名称：

  WO2007/142580

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 、 溴甲苯 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-N-苯甲基-N-甲基麻黄碱溴化物
  参考文献：
  名称：

  生物活性茚满：对潜在合成消炎药PH46A的对映选择性合成路线的概念研究。

  摘要：

  PH46A是单一对映异构体，是1,2-茚满二聚体家族的成员。它具有两个具有S，S构型的连续立体生成中心，其中一个是四级中心，已被开发为治疗炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物。当前合成PH46A的途径涉及生成不需要的对映异构体（R，R）-7，从而显着降低最终收率。因此，我们研究了潜在的替代品，以提高这种合成的效率。该研究的第一阶段已经证明了使用相转移催化进行酮3的手性烷基化的原理证明，提供了关键的中间体酮（S）-4。还已经确定了合成PH46A，奎宁或辛可尼定所需的母体生物碱。迄今为止，对映体过量的可能性高达50％，使用替代底物不饱和酮9也为进一步的研究开辟了进一步的途径。研究的第二部分涉及初步筛选一组水解酶对（rac）-4的作用，以鉴定潜在的化学酶促途径，以优化在合成早期将手性引入PH46A中。水解酶模块也产生了积极的结果。具有MtBE的AH-46酶可提供8.4的选择性因子，对映体过量为77

  DOI：

  10.3390/molecules23071503
• 作为试剂：
  描述：

  硝基乙烷 、 苯基乙烯基砜 在 potassium fluoride 、 (-)-N-苯甲基-N-甲基麻黄碱溴化物 作用下， 生成 3-nitrobutylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  源自金鸡纳和麻黄生物碱的手性相转移催化剂在迈克尔反应中的不对称诱导

  摘要：

  在生物碱的两相体系中，除了分别添加硫醇和硝基烷烃的αβ-不饱和酮外，在两相系统中使用生物碱盐的光学收率分别高达36％和26％，从而实现了迈克尔反应中的不对称诱导。on官能团的羟基β的存在对于实现基本的不对称合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/p19810000547

文献信息

• BOURSON, J.;GOGUILLON, T.;JUGE, S., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 14, N 3, 347-356
  作者：BOURSON, J.、GOGUILLON, T.、JUGE, S.

  DOI：——

  日期：——
• RUBINA, K. I.;GOLDBERG, YU. SH.;SHYMANSKA, M. V.;LUKEVICS, E., APPL. ORGANOMETAL. CHEM., 1,(1987) N 5, 435-439
  作者：RUBINA, K. I.、GOLDBERG, YU. SH.、SHYMANSKA, M. V.、LUKEVICS, E.

  DOI：——

  日期：——
• Bioactive Indanes: Proof of Concept Study for Enantioselective Synthetic Routes to PH46A, a New Potential Anti-Inflammatory Agent
  作者：Tao Zhang、Gaia Scalabrino、Neil Frankish、Helen Sheridan

  DOI：10.3390/molecules23071503

  日期：——

  proof of principle for a chiral alkylation of ketone 3 using phase-transfer catalysis, providing a key intermediate ketone (S)-4. The parent alkaloids required for the synthesis of PH46A, quinine or cinchonidine, have also been identified. Promising enantiomeric excesses of up to 50% have been achieved to date, and the use of an alternative substrate, unsaturated ketone 9, has also opened up further avenues

  PH46A是单一对映异构体，是1,2-茚满二聚体家族的成员。它具有两个具有S，S构型的连续立体生成中心，其中一个是四级中心，已被开发为治疗炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物。当前合成PH46A的途径涉及生成不需要的对映异构体（R，R）-7，从而显着降低最终收率。因此，我们研究了潜在的替代品，以提高这种合成的效率。该研究的第一阶段已经证明了使用相转移催化进行酮3的手性烷基化的原理证明，提供了关键的中间体酮（S）-4。还已经确定了合成PH46A，奎宁或辛可尼定所需的母体生物碱。迄今为止，对映体过量的可能性高达50％，使用替代底物不饱和酮9也为进一步的研究开辟了进一步的途径。研究的第二部分涉及初步筛选一组水解酶对（rac）-4的作用，以鉴定潜在的化学酶促途径，以优化在合成早期将手性引入PH46A中。水解酶模块也产生了积极的结果。具有MtBE的AH-46酶可提供8.4的选择性因子，对映体过量为77
• WO2007/142580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——