methyl N,1-bis(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-L-tryptophanate | 1248758-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N,1-bis(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-L-tryptophanate
• 英文别名: methyl N,1-bis(tert-butyloxycarbonyl)-6-chloro-L-tryptophanate；tert-butyl 6-chloro-3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1248758-52-2
• 化学式: C₂₂H₂₉ClN₂O₆
• 分子量: 452.935
• InChiKey: RCNSLKLBPJXWMR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N,1-bis(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-L-tryptophanate 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-methyl 3-(6-chloroindol-3-yl)-2-(3-chloro-6-hydroxy-2-methylbenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Inducamides A and B

  摘要：

  The inducamides are a family of chlorinated alkaloids featuring an amide arising from union of an L-tryptophan to a rare chlorosalicylic acid unit, the production of which is linked to a chemically induced mutation in the RNA polymerase of Streptomyces sp. (SNC-109-M3). The synthesis of inducamides A and B has been accomplished by the coupling of 6-hydroxy-3-chloro-2-methylbenzoic acid with L-6-chlorotryptophan and L-tryptophan, respectively, followed by ester hydrolysis. The spectroscopic data and optical rotation for each synthetic sample confirm the structures of these silent secondary metabolites and their biosynthesis from L-tryptophan.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00889
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl N,1-bis(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01

  摘要：

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.

  DOI：

  10.1021/ol201912w

文献信息

• Total Synthesis of Chloptosin: A Dimeric Cyclohexapeptide
  作者：Alexander J. Oelke、Francesca Antonietti、Leonardo Bertone、Philippa B. Cranwell、David J. France、Rebecca J. M. Goss、Tatjana Hofmann、Stephan Knauer、Steven J. Moss、Paul C. Skelton、Richard M. Turner、Georg Wuitschik、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201003216

  日期：2011.4.4

  Here we describe in full our investigations into the synthesis of the dimeric cyclohexapeptide chloptosin in 17 linear steps. Particularly, this work features an organocatalytic tandem process for the synthesis of the embedded piperazic acids, in which a differentially protected azodicarboxylate is used together with pyrrolidinyl tetrazole as the catalyst. The central biaryl bond is being formed by

  在这里，我们以17个线性步骤完整地描述了对二聚环六肽chlottosin合成的研究。特别地，该工作的特征在于用于合成嵌入的哌嗪酸的有机催化串联方法，其中将受保护的偶氮二羧酸酯与吡咯烷基四唑一起用作催化剂。中心联芳基键由两个空间上要求的邻氯吡咯并吲哚片段的斯蒂勒偶联形成。合成策略的固有灵活性被证明是有益的，因为可以在合成程序的进行过程中平稳地调整路线。
• Total Synthesis of Chloptosin
  作者：Alexander J. Oelke、David J. France、Tatjana Hofmann、Georg Wuitschik、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201002880

  日期：2010.8.16

  one: A new organocatalytic route for the asymmetric preparation of the embedded piperazic acids and a Stille coupling of an ortho‐chloropyrroloindole served as key steps in the total synthesis of the dimeric cyclopeptide chloptosin (see structure).

  有两个总比一个好：一种新的不对称制备嵌入的哌嗪酸的有机催化路线和邻氯吡咯并吲哚的Stille偶联是二聚环肽类胰蛋白酶的全合成的关键步骤（参见结构）。