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(2S,5R)-9-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2-ethynyl-2,5-dihydrofuran-5-yl]adenine | 1256938-64-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S,5R)-9-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2-ethynyl-2,5-dihydrofuran-5-yl]adenine
英文别名
——
(2S,5R)-9-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2-ethynyl-2,5-dihydrofuran-5-yl]adenine化学式
CAS
1256938-64-3
化学式
C16H20N5O5P
mdl
——
分子量
393.339
InChiKey
MJYIMKVMLBDEKU-WBMJQRKESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.06
  • 重原子数:
    27.0
  • 可旋转键数:
    8.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    123.61
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    10.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2S,5R)-9-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2-ethynyl-2,5-dihydrofuran-5-yl]adenine三甲基溴硅烷ammonium hydroxide 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 以70%的产率得到(2S,5R)-9-[2-ethynyl-2,5-dihydro-2-(phosphonomethoxy)furan-5-yl]adenine monoammonium salt
    参考文献:
    名称:
    模拟4'-支链2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy核苷的5'-单磷酸的膦酸酯的合成和抗HIV-1评估
    摘要:
    4'-乙炔基和4'-氰基的合成膦酸酯8 - 11,其模拟4'-支链2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧核苷,通过采用所研究的5'-单磷酸3′,4′-不饱和核苷(13和28)作为起始原料。合成是通过将NIS /(EtO)2 P(O)CH 2 OH亲电加至这些不饱和核苷而开始的。引入2',3'-双键后,所得加合物的4'-羟甲基被转化为乙炔基或氰基。尽管4'-氰基膦酸酯9和11不够稳定,无法分离,但4'-乙炔基对应物(获得了8和10)的单铵盐。腺嘌呤衍生物8显示出几乎与d4T相当的抗HIV-1活性。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2010.08.037
  • 作为产物:
    描述:
    (2S,5R)-9-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2,5-dihydro-2-(hydroxymethyl)furan-5-yl]-N6-pivaloyladenine(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯2-碘酰基苯甲酸甲醇silica gelpotassium carbonate 作用下, 以 乙腈二氯甲烷乙醇 为溶剂, 反应 169.5h, 以45 mg的产率得到(2S,5R)-9-[2-(diethoxyphosphinyl)methoxy-2-ethynyl-2,5-dihydrofuran-5-yl]adenine
    参考文献:
    名称:
    模拟4'-支链2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy核苷的5'-单磷酸的膦酸酯的合成和抗HIV-1评估
    摘要:
    4'-乙炔基和4'-氰基的合成膦酸酯8 - 11,其模拟4'-支链2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧核苷,通过采用所研究的5'-单磷酸3′,4′-不饱和核苷(13和28)作为起始原料。合成是通过将NIS /(EtO)2 P(O)CH 2 OH亲电加至这些不饱和核苷而开始的。引入2',3'-双键后,所得加合物的4'-羟甲基被转化为乙炔基或氰基。尽管4'-氰基膦酸酯9和11不够稳定,无法分离,但4'-乙炔基对应物(获得了8和10)的单铵盐。腺嘌呤衍生物8显示出几乎与d4T相当的抗HIV-1活性。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2010.08.037
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