(+)-ponapensin | 1393487-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-ponapensin
• 英文别名: Ponapensin；[(1R,9R,10S,11R,12S)-1,12-dihydroxy-3,5-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-10-phenyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-11-yl]-[(2S)-2-methoxypyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 1393487-60-9
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₈
• 分子量: 561.632
• InChiKey: OLDQJFAOLFTZIG-QEQDXXSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-ponapensin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Photocycloaddition of 3-Hydroxyflavones: Total Syntheses and Absolute Configuration Assignments of (+)-Ponapensin and (+)-Elliptifoline

  摘要：

  We have previously reported development of biomimetic, asymmetric [3 + 2] photocycloadditions between 3-hydroxyflavones and cinnamate dipolarophiles to access (-)-rocaglamide and related natural products. Herein, we describe enantioselective syntheses of aglain cycloadducts leading to the first total syntheses and absolute configuration assignments of the aglain natural products (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.

  DOI：

  10.1021/ja305342f

文献信息

• Enantioselective Photocycloaddition of 3-Hydroxyflavones: Total Syntheses and Absolute Configuration Assignments of (+)-Ponapensin and (+)-Elliptifoline
  作者：Neil J. Lajkiewicz、Stéphane P. Roche、Baudouin Gerard、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja305342f

  日期：2012.8.8

  We have previously reported development of biomimetic, asymmetric [3 + 2] photocycloadditions between 3-hydroxyflavones and cinnamate dipolarophiles to access (-)-rocaglamide and related natural products. Herein, we describe enantioselective syntheses of aglain cycloadducts leading to the first total syntheses and absolute configuration assignments of the aglain natural products (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.