1,3-二氧代异吲哚-2-羧酸甲酯 | 25543-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氧代异吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: N-carbomethoxyphthalimide
• 英文别名: N-methoxycarbonylphthalimide；N-Methoxycarbonyl-phthalimid；methyl 1,3-dioxoisoindole-2-carboxylate
• CAS: 25543-10-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• mdl: MFCD00454172
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KRLWOFRQXDUIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧代异吲哚-2-羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Route toN ⁶-Methyl-L-Iysine andN ⁵-Methyl-L-ornithine viaN ³-Protected (S)-3-Aminolactams

  摘要：

  (S)-3-邻苯二甲酰亚氨基-或(S)-3-三苯甲基氨基内酰胺，由 L-赖氨酸和 L-鸟氨酸通过两步或三步制备而成，在二甲基甲酰胺中通过碘甲烷/氧化银（I）很容易在内环氮原子上甲基化。对这样得到的 N-甲基化内酰胺进行酸水解，可以得到高产率的 N6-甲基-L-赖氨酸和 N5-甲基-L-鸟氨酸盐酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26482
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-二氧代异吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF DROXIDOPA SYNTHESIS

  摘要：

  本申请涉及一种制备L-左旋二羟苯丙氨酸（多索巴）的新方法。具体而言，该申请涉及一种通过去保护步骤制备多索巴的方法，该方法是一种替代先前披露的去保护步骤。新的去保护策略具有优势，因为它避免了使用氢解或联氨。

  公开号：

  US20130253061A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-3-(2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-羟基丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 1,3-二氧代异吲哚-2-羧酸甲酯 、 1-辛硫醇 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ORTHOSTASIS AND NEUROLOGICAL DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE L'ORTHOSTASIE ET DE MALADIES NEUROLOGIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2014174425A3

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• Development of new catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds via ring opening-asymmetric reclosure of hydroxylactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Ayako Miyoshi、Tamaki Tsuda、Toshiyasu Inuzuka、Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131252

  日期：2020.6

  Catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds is developed. Hydroxylactams prepared from N-carbonyl phthalimides and β-amido functionalized allylboronates underwent ring opening-asymmetric reclosure in the presence of catalytic amounts of MgBr2 and a chiral aminophenol to afford the corresponding N,O-spirocyclic compounds in excellent yields and high enantioselectivities

  开发了基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的催化对映选择性形成。由N-羰基邻苯二甲酰亚胺和β-氨基官能化的烯丙基硼酸酯制备的羟基内酰胺在催化量的MgBr 2和手性氨基苯酚存在下进行开环-不对称重合反应，从而以优异的收率和高对映选择性提供相应的N，O-螺环化合物。
• MATRINE a-KETOAMINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI XINGYE PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD

  公开号：US20210221812A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention disclosed a series of novel matrine α-ketoamine derivatives as shown in formula I, which could inhibit the overexpression of TNF-α and/or activate the immune killing function of the NK cells, thus could be used to treat autoimmune diseases, inflammatory diseases, neurodegenerative diseases and tumors mediated by the abnormal levels of TNF-α and/or NK cell dysfunction.

  本发明公开了一系列如公式I所示的新型苦参碱α-酮胺衍生物，它们能够抑制TNF-α的过度表达和/或激活自然杀伤(NK)细胞的免疫杀伤功能，因此可用于治疗由TNF-α水平异常和/或NK细胞功能障碍介导的自身免疫性疾病、炎症性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。
• Use of β-Amido Allylboronate as a Nucleophilic Reagent in Catalytic Amide Allylation of <i>N</i> -Carbonyl Imides
  作者：Tetsuya Sengoku、Yuta Kamiya、Ai Kawakami、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/ejoc.201701112

  日期：2017.11.2

  This communication describes the utility of β-amido allylboronate as a nucleophile in the catalytic amide allylation of N-carbonyl imides. The reaction of the imide substrates with the boronates has been accomplished by using catalytic zinc bromide and basic additives (ethanol, potassium carbonate and 18-crown 6-ether), affording azaspiro-γ-lactones through a ring opening-reclosure process with yields

  本通讯描述了 β-酰氨基烯丙基硼酸酯在 N-羰基酰亚胺的催化酰胺烯丙基化中作为亲核试剂的用途。通过使用催化溴化锌和碱性添加剂（乙醇、碳酸钾和 18-冠 6-醚）完成酰亚胺底物与硼酸盐的反应，通过开环-重闭过程得到氮杂螺-γ-内酯，产率提高到 100%。这里建立的具有成本效益且易于操作的方法可用于克级合成，而不会显着降低反应效率。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA DROXIDOPA
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2016147132A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides a novel process for the preparation of droxidopa, a synthetic amino acid precursor of norepinephrine. The process is a stereoselective process for the preparation of droxidopa using asymmetric induction and thus avoids synthetic process involving chiral resolution. The present invention also provides novel intermediates of formula V and formula VI.

  本发明提供了一种新颖的制备多巴酚丙胺（droxidopa）的过程，多巴酚丙胺是去甲肾上腺素的合成氨基酸前体。该过程是一种立体选择性的过程，用于利用不对称诱导制备多巴酚丙胺，从而避免了涉及手性分离的合成过程。本发明还提供了式V和式VI的新颖中间体。