(3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenoxy-1-prop-2-ynylazetidin-2-one | 214477-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenoxy-1-prop-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 214477-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: WQOLGNDHVZQIDZ-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenoxy-1-prop-2-ynylazetidin-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(3R,4S)-4-(E)-(2'-methoxycarbonyl)ethenyl-3-phenoxy-1-propargyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne-2-azetidinones自由基环化的立体选择性合成熔融双环β-内酰胺（1）。

  摘要：

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9823994
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)methanimine 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenoxy-1-prop-2-ynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne-2-azetidinones自由基环化的立体选择性合成熔融双环β-内酰胺（1）。

  摘要：

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9823994

文献信息

• Expeditious Entry to Enantiopure Mono- and Bis(Tricyclic) β-Lactams by Single or Double [2+2] Cycloaddition of Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos

  DOI：10.1002/ejoc.201001233

  日期：2011.1

  A thermal methodology for the expeditious preparation of structurally novel strained tricyclic β-lactams containing a cyclobutene ring has been developed. Besides, the first examples accounting for the intramolecular double [2+2] cycloaddition of bis(allenyne)s have been achieved through thermolysis of C 2 -symmetric or unsymmetric bis(β-lactam-allenyne)s, which have been prepared by copper-promoted

  已经开发了一种快速制备含有环丁烯环的结构新颖的应变三环 β-内酰胺的热方法。此外，通过 C 2 对称或不对称双（β-内酰胺-丙炔）的热解，已经实现了双（丙炔）的分子内双 [2+2] 环加成的第一个例子，其已由铜制备- 促进炔烃均或交叉偶联反应。带有中心七元环的双（三环）环结构来自炔烃与丙二烯的远端键的区域选择性环化，最有可能是通过自由基中间体。
• Alkyne−Co₂(CO)₆ Complexes in the Synthesis of Fused Tricyclic β-Lactam and Azetidine Systems^,¹
  作者：Benito Alcaide、Concepción Polanco、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo980114h

  日期：1998.10.1

  3a to form tricyclic systems. In fact, the analogous enyne-azetidines 20a,b smoothly cyclized to form the corresponding tricyclic systems. This approach to tricyclic azetidines was extended to prepare different products. A new, unprecedented, N1-C2 bond breakage was also observed in the azetidine ring. The results described show that the P-K reaction is a suitable approach to tricyclic 2-azetidinones

  外消旋和对映体纯，稠合的三环2-氮杂环丁酮和氮杂环丁烷的合成方法已经开发出来，方法是在单环烯炔-β-内酰胺上使用Pauson-Khand（PK）反应作为关键的合成步骤。通过烯炔亚胺8和9与D-甘油醛亚胺10和（苄氧基）-或苯氧基乙酰氯的Staüdinger反应，可获得环化前体单环β-内酰胺1-7。烯炔亚胺8和9形成具有所需烯炔部分的顺式-2-氮杂环丁酮1和2。获得顺式-2-氮杂环丁酮11为单一非对映异构体，并通过标准方法将其转化为烯炔-2-氮杂环丁酮3和5。或者，通过对茴香基乙二醛二亚胺和（苄氧基）乙酰氯的环化反应制备4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮14，并通过标准反应将其转化为外消旋烯炔-β-内酰胺4和6。Enyne-2-azetidinones 1-7与Co（2）（CO）（8）反应以定量产生相应的炔烃-Co（2）（CO）（6）复合物。这种配合物与不同的促进剂，特别是热和TMANO的反应，形
• Reverse-Cope elimination versus 1,3-dipolar cycloaddition in the reaction of enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes with N-methylhydroxylamine
  作者：Benito Alcaide、Elena Sáez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00006-x

  日期：2000.3

  Enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes 1 react stereoselectively under mild conditions with N-methylhydroxylamine to yield products derived from either intramolecular reverse-Cope elimination or 1,3-dipolar cycloaddition, depending on both the length of the tether and the experimental conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.