(1R,9R,10S,11R,12S)-N-(4,4-dimethoxybutyl)-1,12-dihydroxy-3,5-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-10-phenyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-11-carboxamide | 1391939-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (1R,9R,10S,11R,12S)-N-(4,4-dimethoxybutyl)-1,12-dihydroxy-3,5-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-10-phenyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-11-carboxamide
• CAS: 1391939-74-4
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₉
• 分子量: 593.674
• InChiKey: SBBZZXIXCINLAK-XEWBGBLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R,10S,11R,12S)-N-(4,4-dimethoxybutyl)-1,12-dihydroxy-3,5-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-10-phenyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-11-carboxamide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到(+)-ponapensin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Photocycloaddition of 3-Hydroxyflavones: Total Syntheses and Absolute Configuration Assignments of (+)-Ponapensin and (+)-Elliptifoline

  摘要：

  We have previously reported development of biomimetic, asymmetric [3 + 2] photocycloadditions between 3-hydroxyflavones and cinnamate dipolarophiles to access (-)-rocaglamide and related natural products. Herein, we describe enantioselective syntheses of aglain cycloadducts leading to the first total syntheses and absolute configuration assignments of the aglain natural products (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.

  DOI：

  10.1021/ja305342f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛二甲缩醛 、 (+)-methyl (2R,3S,4R,5R,10S)-5,10-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanobenzo[b]oxepine-4-carboxylate 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以64%的产率得到(1R,9R,10S,11R,12S)-N-(4,4-dimethoxybutyl)-1,12-dihydroxy-3,5-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-10-phenyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Photocycloaddition of 3-Hydroxyflavones: Total Syntheses and Absolute Configuration Assignments of (+)-Ponapensin and (+)-Elliptifoline

  摘要：

  We have previously reported development of biomimetic, asymmetric [3 + 2] photocycloadditions between 3-hydroxyflavones and cinnamate dipolarophiles to access (-)-rocaglamide and related natural products. Herein, we describe enantioselective syntheses of aglain cycloadducts leading to the first total syntheses and absolute configuration assignments of the aglain natural products (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.

  DOI：

  10.1021/ja305342f