N,N'-diacetyl-2,2'-indolylindoline-3,3'-bis(2-aminoethane) | 200124-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diacetyl-2,2'-indolylindoline-3,3'-bis(2-aminoethane)
• CAS: 200124-27-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 404.512
• InChiKey: LPIQGVYLHXGCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diacetyl-2,2'-indolylindoline-3,3'-bis(2-aminoethane) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N,N'-diacetyl-2,2'-biindolyl-3,3'-bis(2-aminoethane)
  参考文献：
  名称：

  不对称的双1,2-（3-吲哚基）乙烷的环化反应：（-）-tjipanazole F1的合成

  摘要：

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01036-3
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到N,N'-diacetyl-2,2'-indolylindoline-3,3'-bis(2-aminoethane)
  参考文献：
  名称：

  不对称的双1,2-（3-吲哚基）乙烷的环化反应：（-）-tjipanazole F1的合成

  摘要：

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01036-3

文献信息

• Cyclic tautomers of tryptophans and tryptamines—4
  作者：Mikio Taniguchi、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92088-5

  日期：1981.1

  Nb-Methoxycarbonyltryptophan methyl ester (dl- and l-13) was cyclized to the corresponding rans cyclic tautomer (14) in excellent yield in various acids such as 85% phosphoric acid or trifluoroacetic acid. The cis cyclic tautomer (15) was formed as the less stable and kinetically controlled product and converted to the more stable trans isomer (14) under the reaction condition. The trans isomer (14)

  Ñ b -Methoxycarbonyltryptophan甲酯（DL-和1- 13）环化为相应的RANs环状互变异构体（14，在各种酸如85％的磷酸或三氟乙酸优良产率）。的顺式环互变异构体（15）形成为较不稳定的和动力学控制的产品，并转换为更稳定的反式异构体（14反应条件下）。用10％硫酸的甲醇溶液处理，将反式异构体（14）还原为13。其他色氨酸和色胺衍生物（6和19a）在相似的酸性介质中也被环化成相应的环状互变异构体。
• Charlet-Fagnere, Catherine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 39 - 50
  作者：Charlet-Fagnere, Catherine

  DOI：——

  日期：——