(E)-5-iodopent-2-en-4-ynoic acid methyl ester | 1192834-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-iodopent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-iodopent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1192834-86-8
• 化学式: C₆H₅IO₂
• 分子量: 236.009
• InChiKey: PPVLLPNUEHJRIL-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodopent-2-en-4-ynoic acid methyl ester 、 (E)-pent-2-en-4-yn-1-yl (E)-2-methylbut-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 deca-2t,8t-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester 、 (2E,8E)-10-((E)-2-methylbut-2-enoyloxy)deca-2,8-diene-4,6-diynoic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isomeric polyacetylenes based on natural hydroxy matricaria esters

  摘要：

  The construction of a library of natural and related polyacetylenes using a convergent synthetic strategy based on a palladium mediated cross-coupling reaction is described. The systematic synthetic study led to all possible alkene isomers of the hydroxy matricaria esters 29-32, and the corresponding tiglates 1-4. The synthesis of many of these compounds is described for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.082
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-pent-2-en-4-ynoate 在 silver nitrate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-5-iodopent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isomeric polyacetylenes based on natural hydroxy matricaria esters

  摘要：

  The construction of a library of natural and related polyacetylenes using a convergent synthetic strategy based on a palladium mediated cross-coupling reaction is described. The systematic synthetic study led to all possible alkene isomers of the hydroxy matricaria esters 29-32, and the corresponding tiglates 1-4. The synthesis of many of these compounds is described for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.082