N-[2-(5-propoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide | 76290-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-propoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 76290-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: KRDGSKLMQBFNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-propoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以27%的产率得到5-Propoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  血清素的O-烷基衍生物在人5-HT1Dβ受体上的结合。

  摘要：

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7

  DOI：

  10.1021/jm950498t
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基色胺 在 镍 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-(5-propoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  血清素的O-烷基衍生物在人5-HT1Dβ受体上的结合。

  摘要：

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7

  DOI：

  10.1021/jm950498t

文献信息

• Coated veterinary implants
  申请人：Hoechst Veterinär GmbH

  公开号：EP0246910A2

  公开（公告）日：1987-11-25

  A coated veterinary implant including (a) a veterinary implant including an effective amount of (i) an active ingredient selected from melatonin or related chemicals of the indole class, or mixtures thereof, and (ii) a veterinarily acceptable carrier or excipient, and (b) a coating for said veterinary implant (a) formed from a physiologically compatible polymeric coating composition; which implant, in use, releases the active ingredient at a rate sufficient to maintain the blood level of melatonin or related chemicals of the indole class at or above a level sufficient, and for a period sufficient, to regulate seasonal breeding activity and/or seasonal physiological responses of an animal to be treated.

  一种带涂层的兽用植入物，包括 (a) 兽用植入物，包括有效量的(i)选自褪黑素或吲哚类相关化学品或其混合物的活性成分，和(ii)兽用可接受的载体或赋形剂，和 (b) 用于所述兽用植入物 (a) 的涂层，由生理上兼容的聚合物涂层组合物形成； 该植入物在使用过程中释放活性成分的速度足以将血液中褪黑激素或吲哚类相关化学物质的水平维持在足以调节待治疗动物的季节性繁殖活动和/或季节性生理反应的水平或以上，且维持时间足以调节待治疗动物的季节性繁殖活动和/或季节性生理反应。
• Melatonin for regulating animal reproduction
  申请人：SCHERING AGROCHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0300630A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  The present invention relates to a method of regulating the seasonal breeding activity and/or seasonal physiological responses of animals utilising veterinary implants. Previously described coated veterinary implants allow an active ingredient to be released at a predetermined rate to maintain a predetermined blood level of melatonin. However, the manipulation of breeding activity was limited to relative brief delays in the onset of puberty or oestrus or relatively brief advancement in the onset of puberty or oestrus. Accordingly difficulties of the prior art are substantially overcome by using the method of the invention. The method includes subjecting the animal to be treated to a first treatment with a veterinary composition including (a) an effective amount of an active ingredient selected from melatonin or related chemicals of the indole class, as hereinbefore defined, or mixtures thereof, and (b) a veterinarily acceptable carrier or excipient therefor;     at a preselected time relative to the normal breeding cycle of the animal;     and subjecting the animal to be treated to at least a second treatment with a veterinary composition as described above at a later preselected time relative to the normal breeding cycle of the animal. A composition for use in the above method is also provided.

  本发明涉及一种利用兽用植入物调节动物季节性繁殖活动和/或季节性生理反应的方法。 以前描述的带涂层的兽用植入物可按预定速率释放活性成分，以维持预定的血液褪黑激素水平。 然而，对繁殖活动的控制仅限于相对短暂地推迟青春期或发情期的到来，或相对短暂地提前青春期或发情期的到来。 因此，使用本发明的方法基本上克服了现有技术的困难。该方法包括用兽药组合物对待处理的动物进行第一次处理，兽药组合物包括 (a) 选自褪黑素或吲哚类相关化学物质（如前所述）或其混合物的有效量的活性成分，以及 (b) 兽医可接受的载体或赋形剂； 在相对于动物正常繁殖周期的预选时间； 在相对于动物正常繁殖周期的稍后预选时间，用上述兽用组合物对待处理的动物进行至少第二次处理。还提供了一种用于上述方法的组合物。
• Veterinary composition
  申请人：SCHERING AGROCHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0305194A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  A veterinary composition comprising an effective amount of (I) a primary biologically active agent selected from melatonin or related chemicals of the indole class or mixtures thereof; (II) at least one complementary biological active agent; eg oestrus synchronizing agents; pheromones; or substances involved with brain function, including neurotransmitters; and (III) a veterinarily acceptable carrier or excipient.

  一种兽药组合物，包含有效量的以下物质 (I) 一种主要生物活性剂，选自褪黑素或吲哚类相关化学物质或其混合物； (II) 至少一种补充生物活性剂；例如发情同步剂；信息素；或与大脑功能有关的物质，包括神经递质；以及 (III) 兽医可接受的载体或赋形剂。
• US4882137A
  申请人：——

  公开号：US4882137A

  公开（公告）日：1989-11-21
• Binding of <i>O</i>-Alkyl Derivatives of Serotonin at Human 5-HT1Dβ Receptors
  作者：Richard A. Glennon、Seoung-Soo Hong、Mikhail Bondarev、Ho Law、Malgorzata Dukat、Suman Rakhit、Patricia Power、Ermei Fan、Diana Kinneau、Rajender Kamboj、Milt Teitler、Katharine Herrick-Davis、Carol Smith

  DOI：10.1021/jm950498t

  日期：1996.1.1

  populations of receptors. Examination of a series of 5-(alkyloxy)tryptamine derivatives demonstrated that compounds with unbranched alkyl groups of up to eight carbon atoms bind with high affinity at human 5-HT1D beta receptors (Ki < 5 nM) but demonstrate less than 50-fold selectivity relative to 5-HT1A receptors. Alkyl groups longer than eight carbon atoms impart reduced affinity for 5-HT1A receptors whereas

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7