(S,Z)-4-methoxycarbonylmethylidene-3-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 353764-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-4-methoxycarbonylmethylidene-3-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: methyl (S,Z)-2-(3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetate；methyl (2Z)-2-[(3S)-3-methyl-1-oxo-2,3-dihydroisoquinolin-4-ylidene]acetate
• CAS: 353764-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MCIMAMKFWOTTGB-LBTPYSACSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-4-methoxycarbonylmethylidene-3-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S,Z)-2-(3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetyl-D-Leu-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型肽-杂环杂化物：钙蛋白酶抑制作用的合成和初步研究†

  摘要：

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]propionate 在 palladium diacetate 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S,Z)-4-methoxycarbonylmethylidene-3-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应高效合成手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物

  摘要：

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2