(S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]propionate | 294665-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]propionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-iodobenzamido)propanoate；N-(2-iodobenzoyl)alanine methyl ester；(S)-Methyl 2-(2-iodobenzamido)propionate；methyl (2S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 294665-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₃
• 分子量: 333.126
• InChiKey: NFBOYRHSSQAQHL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  415.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]propionate 在 甲基环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(S)-1-methoxycarbonylethyl]-2-IO2-benzamide
  参考文献：
  名称：

  IBX酰胺：高价碘试剂的新家族。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351018
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]propionate
  参考文献：
  名称：

  铼催化C（SP的脱氢烯3）-H键与高价碘（III）的试剂†

  摘要：

  通过合并rh催化与丙氨酸衍生的高价碘（III）试剂，本文公开了C（sp 3）-H键的脱氢烯化反应。因此，环状和非环状醚，甲苯衍生物，环烷烃和腈都以区域和立体选择性的方式成功地被烯基化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00619h

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Rate constants for 1,n-hydrogen transfer reactions in some amino acid derived radicals
  作者：Le Zeng、Talbi Kaoudi、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.010

  日期：2006.11

  Absolute rate constants for 1,n-hydrogen atom transfers in some substituted amino acid derived radicals have been determined in benzene through the use of competitive kinetic experiments. Radicals derived from methyl N-(2-iodobenzoyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate, -alaninate, -leucinate, -tert-leucinate and -phenylglycinate undergo intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer to afford the corresponding

  通过使用竞争动力学实验，已经确定了苯中某些取代的氨基酸衍生基团中n氢原子转移的1的绝对速率常数。由N-（2-碘苯甲酰基）-N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸甲酯，-丙氨酸酯，-亮氨酸酯，-叔亮氨酸酯和-苯基甘氨酸酯衍生的自由基经历分子内的1,5-氢原子转移以提供相应的α-氨基在80°C时速率常数在1.0-4.3×10 7  s -1范围内的酸酯基。如果氨基酸侧链中存在可抽象的氢原子，则1，6-和1，7-易位是竞争过程。
• Synthesis and reactions of amino acid-derived benziodazole oxides: new chiral oxidizing reagents
  作者：Viktor V Zhdankin、Jason T Smart、Peng Zhao、Paul Kiprof

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00836-4

  日期：2000.7

  The novel benziodazole oxides (3) can be prepared by oxidation of the readily available 2-iodobenzamides (5 or 6) with potassium bromate. Benziodazole oxides can find practical application as selective oxidizing reagents analogous to the widely used Dess–Martin periodinane (1) and benziodoxole oxide (2). Preliminary results indicate that reagents 3 can oxidize primary alcohols to aldehydes, while non-symmetric

  新型苯并恶唑氧化物（3）可以通过用溴酸钾氧化易得的2-碘联苯甲酰胺（5或6）来制备。苯并恶唑氧化物可以作为选择性氧化剂用作实际的应用，类似于广泛使用的Dess-Martin高碘烷（1）和苯并恶恶唑氧化物（2）。初步结果表明，试剂3可以将伯醇氧化为醛，而非对称硫化物则以中等对映选择性被氧化为手性亚砜。
• Efficient Synthesis of Chiral Isoquinoline and Pyrido[1,2-b]-isoquinoline Derivatives via Intramolecular Heck Reactions
  作者：Francisco Sánchez-Sancho、Enrique Mann、Bernardo Herradón

  DOI：10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2

  日期：2001.4.30

  d reaction of derivatives of γ-amino-α,β-unsaturated esters bearing an N-(2-iodobenzoyl) substituent results in an intramolecular Heck reaction, the outcome of which depends on the structure of the substrate as well as on the experimental conditions. The methodology developed has been applied to the efficient syntheses of chiral isoquinoline and pyrido[1,2-b]–isoquinoline derivatives.

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。
• Synthesis and Structure of Amino Acid-Derived Benziodazoles:  New Hypervalent Iodine Heterocycles
  作者：Viktor V. Zhdankin、Alexey Y. Koposov、Liansheng Su、Vyacheslav V. Boyarskikh、Brian C. Netzel、Victor G. Young

  DOI：10.1021/ol0344523

  日期：2003.5.1

  New N-functionalized benziodazoles were prepared by the peracetic oxidation of 2-iodobenzamides derived from alanine or valine. X-ray crystal structural analysis of two benziodazole-based phenyliodonium derivatives provides insight into facile interchange between benziodazoles and iminium benziodoxoles under acidic or basic conditions. [reaction: see text]

  通过对丙氨酸或缬氨酸衍生的2-碘苯甲酰胺进行过乙酸氧化，可以制备出新的N-官能化苯并恶唑。两种基于苯并咪唑的苯基碘鎓衍生物的X射线晶体结构分析提供了深入了解在酸性或碱性条件下苯并咪唑与亚胺基苯并恶唑之间易于互换的见解。[反应：看文字]