{N-[2-(tert-Butoxycarbonylamino)ethyl]-N-[2-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)acetyl]amino}acetic acid ethyl ester | 367955-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {N-[2-(tert-Butoxycarbonylamino)ethyl]-N-[2-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)acetyl]amino}acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 367955-07-5
• 化学式: C₂₀H₂₈F₂N₂O₅
• 分子量: 414.45
• InChiKey: GEHVNMMQZBMNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {N-[2-(tert-Butoxycarbonylamino)ethyl]-N-[2-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)acetyl]amino}acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到{N-[2-(tert-Butoxycarbonylamino)ethyl]-N-[2-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)acetyl]amino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nonpolar peptide nucleic acid monomers containing fluoroaromatics

  摘要：

  描述了一种合成含氟芳香环的非极性肽核酸单体（F-PNA）的一般策略。这些化合物被设计为二氟甲苯核苷（F-1）与PNA的杂化类似物。氟苯乙酸衍生物9通过标准肽偶联反应，在三乙胺存在下使用DhbtOH和DCC与Boc保护的伪肽骨架8偶联，以中等至良好的产率得到双重保护的F-PNA单体14。乙酯14a、14c和14e在碱性条件下发生水解裂解，以良好的产率生成N保护的F-PNA单体15。叔丁酯14b、14d用二氯甲烷中的TFA处理，以良好至优异的产率产生自由F-PNA单体16。基于2′,5′-连接的isoDNA结构的β-F-PNA单体也以与F-PNA单体制备相似的方式合成，以中等至良好的产率作为N保护和自由单体。

  DOI：

  10.1039/b103170h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氟甲苯 在 silver benzoate lithium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 {N-[2-(tert-Butoxycarbonylamino)ethyl]-N-[2-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)acetyl]amino}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nonpolar peptide nucleic acid monomers containing fluoroaromatics

  摘要：

  描述了一种合成含氟芳香环的非极性肽核酸单体（F-PNA）的一般策略。这些化合物被设计为二氟甲苯核苷（F-1）与PNA的杂化类似物。氟苯乙酸衍生物9通过标准肽偶联反应，在三乙胺存在下使用DhbtOH和DCC与Boc保护的伪肽骨架8偶联，以中等至良好的产率得到双重保护的F-PNA单体14。乙酯14a、14c和14e在碱性条件下发生水解裂解，以良好的产率生成N保护的F-PNA单体15。叔丁酯14b、14d用二氯甲烷中的TFA处理，以良好至优异的产率产生自由F-PNA单体16。基于2′,5′-连接的isoDNA结构的β-F-PNA单体也以与F-PNA单体制备相似的方式合成，以中等至良好的产率作为N保护和自由单体。

  DOI：

  10.1039/b103170h