cis-4-methylpent-2-enoyl chloride | 119163-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: cis-4-methylpent-2-enoyl chloride
• 英文别名: (Z)-4-methylpent-2-enoyl chloride
• CAS: 119163-26-7
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: OUJMZCPIRVTFCV-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-methylpent-2-enoyl chloride 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 tert-butyl (Z)-3-isopropyl-oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 cis-4-methylpent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为选择性和有效EGFR L858R / T790M抑制剂的AZD9291衍生物

  摘要：

  第三代表皮生长因子受体（EGFR）L858R / T790M抑制剂仍然是治疗晚期非小细胞肺癌（NSCLC）的主要药物，这些药物已取得了显着的临床疗效。然而，仍然有许多患者患有由NSCLC引起的耐药性突变和药物副作用。在这项研究中，以分子模拟为指导，我们应用了基于结构的药物设计策略（SBDD），并优化了结构以获得一系列有效的选择性EGFR L858R / T790M抑制剂。最有效的化合物18e对EGFR L858R / T790M双突变体和IC 50具有极好的激酶抑制活性和选择性价值达到纳摩尔水平。18e对野生型EGFR的选择性接近200倍。此外，化合物18e在0.25μM的浓度下还抑制了H1975细胞在G2 / M期的增殖并诱导了细胞凋亡，这使其在潜在的肺癌研究中更具价值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.069

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of AZD9291 derivatives as selective and potent EGFRL858R/T790M inhibitors
  作者：Bingbing Zhao、Zhen Xiao、Jianguo Qi、Rong Luo、Zhou Lan、Yanzhuo Zhang、Xiaohan Hu、Qidong Tang、Pengwu Zheng、Shan Xu、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.069

  日期：2019.2

  (SBDD) and optimized the structure to obtain a series of potent and selective EGFRL858R/T790M inhibitors. The most potent compound 18e demonstrated excellent kinase inhibitory activity and selectivity for EGFRL858R/T790M double mutants and the IC50 value reached nanomolar level. The selectivity of 18e against wild-type EGFR was near to 200-fold. In addition, compound 18e also inhibited H1975 cells proliferation

  第三代表皮生长因子受体（EGFR）L858R / T790M抑制剂仍然是治疗晚期非小细胞肺癌（NSCLC）的主要药物，这些药物已取得了显着的临床疗效。然而，仍然有许多患者患有由NSCLC引起的耐药性突变和药物副作用。在这项研究中，以分子模拟为指导，我们应用了基于结构的药物设计策略（SBDD），并优化了结构以获得一系列有效的选择性EGFR L858R / T790M抑制剂。最有效的化合物18e对EGFR L858R / T790M双突变体和IC 50具有极好的激酶抑制活性和选择性价值达到纳摩尔水平。18e对野生型EGFR的选择性接近200倍。此外，化合物18e在0.25μM的浓度下还抑制了H1975细胞在G2 / M期的增殖并诱导了细胞凋亡，这使其在潜在的肺癌研究中更具价值。
• METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674
  作者：METH-COHN, OTTO、MOORE, CLIVE、TALJAARD, HEINRICH C.

  DOI：——

  日期：——
• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• Design, synthesis and 3D-QSAR analysis of novel thiopyranopyrimidine derivatives as potential antitumor agents inhibiting A549 and Hela cancer cells
  作者：Bingbing Zhao、Chengwu Zhao、Xiaohan Hu、Shan Xu、Zhou Lan、Yuping Guo、Zunhua Yang、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111809

  日期：2020.1

  Four series of thiopyranopyrimidine AZD9291 derivatives containing acrylamide structure were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against A549 and Hela cancer cells. Most of the compounds exhibited excellent antiproliferative activity against A549 cells. Moreover, the compounds with indole ring fluorine substituted exhibited better antiproliferative activity against Hela cells. The most promising compound 23g exhibited excellent enzymatic inhibitory activity and selectivity for EGFR(L858R/T790M) double mutations. The IC50 value against EGFR(L858R/T790M) kinase was 16 nM. The compound 23g inhibits selectively against the mutated form of EGFR, with the selectivity more than 125-fold. Furthermore, compound 23g also inhibited A549 cells, Hela cells and H1975 cells proliferation at a low concentration, and the IC50 values were 0.057 mu M, 0.104 mu M and 0.916 mu M, respectively. To further investigate the QSAR5 of thiopyranopyrimidine derivatives, the CoMFA (q [2] = 0.765, r(2) = 0.965) and CoMSIA (q [2] = 0.875, r(2) = 0.956) models on Hela cancer cells were established. The generated 3D-QSAR model was validated to be reliable and can be used for further design and optimization of novel and selective EGFR inhibitors. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.