4-甲基-2-戊酸 | 1775-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基-2-戊酸
• 英文名称: (Z)-4-methyl-2-pentenoic acid
• 英文别名: (Z)-4-methylpent-2-enoic acid；4-methyl-pent-2c-enoic acid；4-Methyl-pent-2c-ensaeure；(Z)-4-Methyl-2-pentensaeure；4-Methyl-cis-2-pentensaeure；Z-4-Methyl-2-pentenoic-acid
• CAS: 1775-44-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: QAOXMQCWUWZZNC-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  59.5-60 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  35.0 °C
• 溶解度：
  Slightly soluble in water
• 折光率：
  1.442-1.453

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-4-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环产生的各向异性轨道重叠远程控制立体转移。顺式-2-烷基-1-烯基环丙烷分子内逆烯反应中氢位移的立体化学

  摘要：

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果

  DOI：

  10.1021/ja00012a032
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 4-甲基-2-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Rappe; Adestroem, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 383,388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EFTU INHIBITORS OR AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：LaMarche Matthew J.

  公开号：US20080221142A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of AZD9291 derivatives as selective and potent EGFRL858R/T790M inhibitors
  作者：Bingbing Zhao、Zhen Xiao、Jianguo Qi、Rong Luo、Zhou Lan、Yanzhuo Zhang、Xiaohan Hu、Qidong Tang、Pengwu Zheng、Shan Xu、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.069

  日期：2019.2

  (SBDD) and optimized the structure to obtain a series of potent and selective EGFRL858R/T790M inhibitors. The most potent compound 18e demonstrated excellent kinase inhibitory activity and selectivity for EGFRL858R/T790M double mutants and the IC50 value reached nanomolar level. The selectivity of 18e against wild-type EGFR was near to 200-fold. In addition, compound 18e also inhibited H1975 cells proliferation

  第三代表皮生长因子受体（EGFR）L858R / T790M抑制剂仍然是治疗晚期非小细胞肺癌（NSCLC）的主要药物，这些药物已取得了显着的临床疗效。然而，仍然有许多患者患有由NSCLC引起的耐药性突变和药物副作用。在这项研究中，以分子模拟为指导，我们应用了基于结构的药物设计策略（SBDD），并优化了结构以获得一系列有效的选择性EGFR L858R / T790M抑制剂。最有效的化合物18e对EGFR L858R / T790M双突变体和IC 50具有极好的激酶抑制活性和选择性价值达到纳摩尔水平。18e对野生型EGFR的选择性接近200倍。此外，化合物18e在0.25μM的浓度下还抑制了H1975细胞在G2 / M期的增殖并诱导了细胞凋亡，这使其在潜在的肺癌研究中更具价值。
• Remote control of stereogenicity transfer by ring-generated anisotropic orbital overlap. Stereochemistry of hydrogen shift in the intramolecular reverse ene reaction of a cis-2-alkyl-1-alkenylcyclopropane
  作者：Patti A. Parziale、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00012a032

  日期：1991.6

  Pyrolysis of 5 gave only 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d, with high stereospecificity at each of the three sites of sterogenicity. This result is the one predicted if the reaction is controlled by optimal overlap of the reacting C―H and π bond orbitals with the C s symmetric component of the degenerate 3E' highest occupied orbital of the cyclopropane ring

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果
• Mild Zinc-Promoted Horner-Wadsworth-Emmons Reactions of Diprotic Phosphonate Reagents
  作者：Paul Helquist、Douglas Schauer

  DOI：10.1055/s-2006-950292

  日期：2006.11

  We report the development of a mild protocol for the Horner-Wadsworth-Emmons reaction of diprotic phosphonates that makes use of a zinc triflate promoter in the presence of mild tertiary amine bases to produce α,β-unsaturated carboxylic acids and amides.

  我们报道了一种温和的二羧酸膦酸酯进行Horner-Wadsworth-Emmons反应的方法，该方法在温和的三级胺碱存在下利用三氟甲磺酸锌作为催化剂，生成α,β-不饱和羧酸和酰胺。
• AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：Bushell Simon

  公开号：US20140315790A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。