methyl (2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 148431-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 148431-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₃
• 分子量: 464.424
• InChiKey: BEPWOADRGSJAQP-XJCCECSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-acetoxycinnamoyl chloride 、 methyl (2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-(4-acetoxy-p-coumaroyl)-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羟基肉桂酸甲基α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 2）-和（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖苷的合成及光谱表征。

  摘要：

  制备甲基5-O-阿魏酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖苷，伴随的5-Op-香豆酰二糖及其（1-> 2）已开发类似物。（1-> 3）羟基肉桂酸二糖可从L-阿拉伯糖和甲基β-D-吡喃吡喃糖苷分11步获得，总产率为17％（基于甲基β-D-吡喃吡喃糖苷）。分9个步骤制备了相应的（1-2）材料，总产率> 37％。完整的光谱表征为与从植物细胞壁分离的类似物质进行比较提供了明确的指配。关于耦合常数信息，讨论了所准备材料的构象方面。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84168-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl chloride 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 methyl (2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羟基肉桂酸甲基α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 2）-和（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖苷的合成及光谱表征。

  摘要：

  制备甲基5-O-阿魏酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖苷，伴随的5-Op-香豆酰二糖及其（1-> 2）已开发类似物。（1-> 3）羟基肉桂酸二糖可从L-阿拉伯糖和甲基β-D-吡喃吡喃糖苷分11步获得，总产率为17％（基于甲基β-D-吡喃吡喃糖苷）。分9个步骤制备了相应的（1-2）材料，总产率> 37％。完整的光谱表征为与从植物细胞壁分离的类似物质进行比较提供了明确的指配。关于耦合常数信息，讨论了所准备材料的构象方面。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84168-6