3-(2-phenylvinylidene)heptan-1-ol | 866220-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-phenylvinylidene)heptan-1-ol
• CAS: 866220-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: XCSCEKKIPLEHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-(2-phenylvinylidene)heptan-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-(3-phenylvinylidene-heptyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基克莱森重排

  摘要：

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja044602k
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-(vinyloxy)hept-2-yne 在 tris[triphenylphosphinegold(I)]oxonium tetrafluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以91%的产率得到3-(2-phenylvinylidene)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基克莱森重排

  摘要：

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja044602k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5,7-Bicyclic Ring Systems from Axially Chiral Allenes Using a Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation Reaction
  作者：Francois Grillet、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/jo4002432

  日期：2013.4.19

  pattern of the allene affected the transfer of chiral information. Complete transfer of chirality was obtained for all trisubstituted allenes, but loss of chiral information was observed for disubstituted allenes. This work constitutes the first demonstration of a transfer of chiral information from an allene to the 5-position of a cyclopentenone using a cyclocarbonylation reaction. The absolute configuration

  描述了分子内 Rh(I) 催化的联烯 Pauson–Khand 反应 (APKR) 中的手性转移，以​​对映选择性地获得四氢甘菊酮、四氢环戊[ c ]氮杂酮和二氢环戊[ c ]氧杂环庚酮 (22-99% ee)。丙二烯的取代模式影响手性信息的传递。所有三取代丙二烯均获得了手性的完全转移，但二取代丙二烯观察到手性信息丢失。这项工作首次证明了利用环羰基化反应将手性信息从丙二烯转移到环戊烯酮的 5 位。相应的环羰基化产物的绝对构型也被确定，这是很少有人做到的。
• Phosphine Gold(I) Bis-(trifluoromethanesulfonyl)imidate Complexes as New Highly Efficient and Air-Stable Catalysts for the Cycloisomerization of Enynes
  作者：Nicolas Mézailles、Louis Ricard、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol0515917

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A study concerning the synthesis of new phosphine gold(I) complexes using the bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate moiety as a weakly coordinating counter-anion is described. These new air-stable complexes are more convenient to prepare, store, and handle and are exceedingly active for the catalysis of a wide range of enynes cycloisomerizations.

  [反应：见正文]描述了有关使用双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯部分作为弱配位抗衡阴离子合成新的膦金（I）配合物的研究。这些新型的空气稳定的络合物更易于制备，储存和处理，并且对于催化多种烯类环异构化反应具有极强的活性。