(2S)-2-[2-iodo-3-[(2S)-1-oxo-1-(2,4,6-trimethylanilino)propan-2-yl]oxyphenoxy]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)propanamide | 1452925-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[2-iodo-3-[(2S)-1-oxo-1-(2,4,6-trimethylanilino)propan-2-yl]oxyphenoxy]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)propanamide
• CAS: 1452925-76-6
• 化学式: C₃₀H₃₅IN₂O₄
• 分子量: 614.523
• InChiKey: ZVOKSLMZXDIXPR-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[2-iodo-3-[(2S)-1-oxo-1-(2,4,6-trimethylanilino)propan-2-yl]oxyphenoxy]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)propanamide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以24 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碘基型 λ5-碘烷促进的不对称羟基化苯酚脱芳构化全合成细菌邻喹诺 (+)-链霉素 A

  摘要：

  描述了细菌代谢物 (+)-链霉素 A 的对映选择性合成，这是癌细胞中己糖激酶 II (HK2) 的新型抑制剂。其单甲基化间苯二酚对三联苯核可通过 Danheiser 苯环化方便地制备。其邻位喹啉手性中心的阐述是通过碘基促进的区域选择性和对映选择性羟基化脱芳构化来完成的。所得邻苯二酚的烯属侧链最终在瓦克型条件下氧化，生成(+)-链霉抗菌素A的丙酮附属物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01653
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2S)-2-[2-iodo-3-[(2S)-1-oxo-1-(2,4,6-trimethylanilino)propan-2-yl]oxyphenoxy]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘基型 λ5-碘烷促进的不对称羟基化苯酚脱芳构化全合成细菌邻喹诺 (+)-链霉素 A

  摘要：

  描述了细菌代谢物 (+)-链霉素 A 的对映选择性合成，这是癌细胞中己糖激酶 II (HK2) 的新型抑制剂。其单甲基化间苯二酚对三联苯核可通过 Danheiser 苯环化方便地制备。其邻位喹啉手性中心的阐述是通过碘基促进的区域选择性和对映选择性羟基化脱芳构化来完成的。所得邻苯二酚的烯属侧链最终在瓦克型条件下氧化，生成(+)-链霉抗菌素A的丙酮附属物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01653
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 5-甲基联苯-2-醇 在 (2S)-2-[2-iodo-3-[(2S)-1-oxo-1-(2,4,6-trimethylanilino)propan-2-yl]oxyphenoxy]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)propanamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 2-碘间苯二酚/乳酰胺催化剂对苯酚进行分子间对映选择性脱芳构化对甲氧基化

  摘要：

  已经开发了在手性 2-碘间苯二酚/乳酰胺催化下，通过添加甲醇对酚进行分子间对映选择性氧化对位脱芳构化。该反应允许合成范围广泛的 4-甲氧基-2,5-环己二烯酮产品，其 ee 高达 62%（来自 43-62% ee 的 2,4-二取代苯酚；来自 3,4-二取代苯酚在 17% ee 中；来自 38-44% ee 中的 4-取代-1-萘酚）。报告的结果证明了概念的证明，即在用甲醇代替水时，通过增加偶联配偶体的空间体积，可以通过简单的方式显着提高酚类分子间脱芳构化的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154127

文献信息

• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。