2-{[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thiomethyl}-1H-benzimidazole | 1279115-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thiomethyl}-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-[5-(1H-benzimidazol-2-ylmethylsulfanyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 1279115-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 324.363
• InChiKey: VXVGRYPQVUKOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-{[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thiomethyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  取代苯并咪唑共轭1,3,4-恶二唑的设计、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  设计、合成了两个系列的 2-取代苯并咪唑共轭 1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系（宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌）的细胞毒活性(A549))。结果表明，与对照 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，14 种化合物对包括4c (HeLa) 在内的测试细胞系具有更强的细胞毒性；4b , 4e , 4h , 7i – j , 7m – n , 7s (MCF-7); 7b (MCF-7, A549); 7h（海拉，MCF-7）；和4d ,4i、7c（HeLa、MCF-7、A549），IC 50范围为 2.7 至 38 µM。值得注意的是，化合物4b对 MCF-7 的活性几乎是 5 倍，而4d、4i分别是 9 倍和 8 倍（HeLa）、4.5 倍和 13 倍（MCF-7）、4.7 倍和 4 倍（A549 ) 分别与 5-FU 相比活性增加，并被发现是先导化合

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00162

文献信息

• Eisa, Hassan M; Barghash, Alaa-Eldin M; Badr, Sahar M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 11, p. 1515 - 1525
  作者：Eisa, Hassan M、Barghash, Alaa-Eldin M、Badr, Sahar M、Farahat, Abdelbasset A

  DOI：——

  日期：——