5,8-di(benzyloxy)-4-chloro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenecarbonitrile | 630129-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,8-di(benzyloxy)-4-chloro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenecarbonitrile
• CAS: 630129-34-9
• 化学式: C₂₉H₁₈ClNO₄
• 分子量: 479.919
• InChiKey: RHNXFLVTSFBYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-di(benzyloxy)-4-chloro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氢-3H-二苯并[de，h] cinnoline-3,7-dione衍生物的合成和生物学评估，这是一种在多药耐药细胞系中具有活性的新型抗癌药。

  摘要：

  合成了一系列在四环发色团的不同位置具有一个或两个基本侧链的蒽吡啶酮衍生物。合成中的关键中间体是2,7-二氢-3H-二苯并[de，h] cinnoline-3,7-二烯1、12和15位2（4d，16a-e）或6（2a- f）或在2和6位（4a-c）或2和8位（17a-e）被适当的烷基氨基烷基胺二取代。所有类似物均显示出对鼠白血病（L1210）和人白血病（K562）细胞系的体外细胞毒活性。该化合物还具有抗人白血病多药耐药性（K562 / DX）细胞系的能力，根据该化合物的结构，其耐药指数（RI）范围为1-3。在体内测试了两种活性最高的体外化合物4a和11对抗鼠P388白血病，并显示了与米托蒽醌相当的抗白血病活性。进行DNA结合测定，并将DNA亲和力数据与化合物的结构相关。还确定了细胞质膜亲和力值（log k'（IAM）），并讨论了与抗性指数的相关性。蒽吡啶酮构成一组新的抗肿瘤化合物，可以克服多药耐药性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00425-x
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到5,8-di(benzyloxy)-4-chloro-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氢-3H-二苯并[de，h] cinnoline-3,7-dione衍生物的合成和生物学评估，这是一种在多药耐药细胞系中具有活性的新型抗癌药。

  摘要：

  合成了一系列在四环发色团的不同位置具有一个或两个基本侧链的蒽吡啶酮衍生物。合成中的关键中间体是2,7-二氢-3H-二苯并[de，h] cinnoline-3,7-二烯1、12和15位2（4d，16a-e）或6（2a- f）或在2和6位（4a-c）或2和8位（17a-e）被适当的烷基氨基烷基胺二取代。所有类似物均显示出对鼠白血病（L1210）和人白血病（K562）细胞系的体外细胞毒活性。该化合物还具有抗人白血病多药耐药性（K562 / DX）细胞系的能力，根据该化合物的结构，其耐药指数（RI）范围为1-3。在体内测试了两种活性最高的体外化合物4a和11对抗鼠P388白血病，并显示了与米托蒽醌相当的抗白血病活性。进行DNA结合测定，并将DNA亲和力数据与化合物的结构相关。还确定了细胞质膜亲和力值（log k'（IAM）），并讨论了与抗性指数的相关性。蒽吡啶酮构成一组新的抗肿瘤化合物，可以克服多药耐药性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00425-x