6-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 413573-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyphenyl)-6-oxo-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；6-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 413573-93-0
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• 分子量: 245.261
• InChiKey: DYAWKFKIOOOHSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 五氯化磷 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl[4-cyano-3-(methylsulfanyl)-1-(5-oxo-2-thioxo-1,2,5,6-tetrahydropyrimido[5,4-c]quinolin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl]imidoformate
  参考文献：
  名称：

  一些新的嘧啶衍生物的合成及其抗癌和抗菌活性的评价

  摘要：

  从氰基乙酸乙酯与硫脲和适当的醛的反应开始，制备了一系列新的嘧啶衍生物。对十种选定的嘧啶衍生物进行了筛选系统，以研究其对肝脏（HEPG2）细胞的抗肿瘤效力。抗肿瘤活性结果表明，大多数选定的嘧啶衍生物对受试细胞系均显示中等的生长抑制活性，但与已知的抗癌药物：5-氟尿嘧啶和阿霉素相比强度有所不同。还测试了一些合成的化合物对细菌以及真菌分离物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0597-7
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 硫脲 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成，分子建模和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，进行了一系列新的苯并咪唑衍生物的合成和对接研究，这些衍生物通过亚甲基硫键或其生物等位亚甲基氨基桥与取代的嘧啶连接。评价所有合成的化合物的丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制抑制活性。发现化合物4d，4f和4h比VX-950更有效（IC50 / 90为4d = 0.123 / 0.321、4f = 0.145 / 0.345、4h = 0.129 / 0.432，VX-950 = 0.20 / 0.45 µM ）和6d（IC50 / 90 = 0.116 / 0.452 µM）所显示的活性与标准品非常相似。化合物4d，4f，4h和6d是有效的HCV RNA复制抑制剂，是进一步研究的良好候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-01009

文献信息

• Synthesis and evaluation of some novel tetrahydropyrimidine derivatives as antimicrobial and cytotoxic agents
  作者：Mogedda E. Haiba、Omar A. Fathalla、Ibrahim F. Zeid、Abdel-mohsen M. Soliman、Sherein I. Abd El-Moez、Walaa S. El-serwy

  DOI：10.1007/s11164-012-0879-0

  日期：2013.10

  Starting from the reaction of ethyl cyanoacetate with thiourea and the appropriate aldehydes, a series of new thiopyrimidine derivatives were prepared. Antibacterial evaluation results revealed that compounds 12b, 4c and 11b gave the highest antibacterial activity against all tested bacterial strains. Also, some of the novel compounds were evaluated as cytotoxic agents against liver cancer (HEPG2) cell line. It was noticed that some of the derivatives induced significant growth inhibition with IC50 values (ranged from 6.35 to 9.38 μg/mL) in comparison to 5-Fluorouracil after treatment (IC50: 5 μg/mL).

  从乙基氰乙酸酯与硫脲和适当的醛反应开始，制备了一系列新的硫吡咯啉衍生物。抗菌评估结果显示，化合物12b、4c和11b对所有测试的细菌株表现出最高的抗菌活性。此外，一些新化合物还被评估作为对肝癌（HEPG2）细胞系的细胞毒性剂。观察到一些衍生物在处理后诱导了显著的生长抑制，其IC50值范围为6.35至9.38 μg/mL，相较于5-氟尿嘧啶的IC50值（5 μg/mL）。
• Synthesis and biological evaluation of dehydroabietic acid-pyrimidine hybrids as antitumor agents
  作者：Lin Huang、Rong Huang、Fuhua Pang、Anke Li、Guobao Huang、Xiaoqun Zhou、Qian Li、Fangyao Li、Xianli Ma

  DOI：10.1039/d0ra02432e

  日期：——

  A series of novel dehydroabietic acid derivatives containing pyrimidine moieties were designed and synthesized to explore more efficacious and less toxic antitumor agents according to the principle of combination and hybridization. The cytotoxicity against human liver cancer (HepG2) cells, human breast cancer (MCF-7) cells, human colon cancer (HCT-116) cells, human lung cancer (A549) cells, and human

  根据组合和杂交的原理，设计合成了一系列新型含嘧啶部分的脱氢枞酸衍生物，以探索更有效、毒性更小的抗肿瘤药物。对人肝癌 (HepG2) 细胞、人乳腺癌 (MCF-7) 细胞、人结肠癌 (HCT-116) 细胞、人肺癌 (A549) 细胞和人正常肝细胞 (LO2) 的细胞毒性估计为体外MTT 测定。细胞毒活性筛选显示，大多数化合物对这四种癌细胞系表现出中等至高水平的细胞毒性，并且与 5-FU 相比，一些化合物表现出更有效的抑制活性。特别是，化合物3b表现出有希望的 IC 50细胞毒性对所有测试细胞系的值范围为 7.00 至 11.93 μM，并且对正常细胞显示出较弱的细胞毒性。此外，细胞周期分析表明，化合物3b主要在S期阻滞MCF-7细胞并诱导细胞凋亡。
• 去氢枞酸嘧啶衍生物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN111253323A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种去氢枞酸嘧啶衍生物及其制备方法和应用，制备时，先将去氢枞酸与1,2‑二溴乙烷通过取代反应，制备去氢枞酸溴乙酯；再将制备好的去氢枞酸溴乙酯分次加入反应体系，室温下与不同取代基的嘧啶类化合物反应，得到去氢枞酸嘧啶衍生物。本发明提供了一类新的去氢枞酸嘧啶衍生物，其制备周期短，操作简单，成本低，且得到的衍生物纯度高，质量稳定；实验还发现，通过在去氢枞酸骨架上引入抗肿瘤药效基团嘧啶可以改善衍生物的抗肿瘤活性，可作为制备抗肿瘤的药物。
• Novel dihydropyrimidines and its pyrazole derivatives: Synthesis and pharmacological screening
  作者：B. Ramesh、Chetan M. Bhalgat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.052

  日期：2011.5

  In the present study, we have synthesized novel dihydropyrimidines (1a–j), their dimethylated adducts (2a–j), and hydrazine derivatives (3a–j) of 2a–j and subsequently their pyrazole derivatives (4a–j). Elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data elucidated structure of newly synthesized compounds. Some of these novel derivatives showed moderate to potent in vitro antioxidant, anti-inflammatory

  在本研究中，我们已经合成了新颖的二氢嘧啶（1A - Ĵ），它们的二甲基化加合物（2A - Ĵ），和肼衍生物（3A - Ĵ的）2A - Ĵ并且随后其吡唑衍生物（4A - Ĵ）。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了新合成化合物的结构。这些新颖的衍生物中的一些表现出中等至有效的体外抗氧化剂，抗炎，抗菌，抗真菌和驱虫活性。
• Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives as Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA Replication
  作者：Hoda Ibrahim El Diwani、Heba Tawfik Abdel-Mohsen、Ismail Salama、Fatma Abdel-Fattah Ragab、Mostafa Mahmoud Ramla、Shadia Ahmed Galal、Mohamed Mostafa Abdalla、Abeer Abdel-Wahab、Maha Adel El Demellawy

  DOI：10.1248/cpb.c13-01009

  日期：——

  In this study, synthesis and docking studies of a series of new benzimidazole derivatives linked to substituted pyrimidines either through the methylenethio linkage or its bioisosteric methylene amino bridge were carried out. All the synthesized compounds were evaluated for their hepatitis C virus (HCV) RNA replication-inhibitory activity. Compounds 4d, 4f, and 4h were found to be more potent than

  在这项研究中，进行了一系列新的苯并咪唑衍生物的合成和对接研究，这些衍生物通过亚甲基硫键或其生物等位亚甲基氨基桥与取代的嘧啶连接。评价所有合成的化合物的丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制抑制活性。发现化合物4d，4f和4h比VX-950更有效（IC50 / 90为4d = 0.123 / 0.321、4f = 0.145 / 0.345、4h = 0.129 / 0.432，VX-950 = 0.20 / 0.45 µM ）和6d（IC50 / 90 = 0.116 / 0.452 µM）所显示的活性与标准品非常相似。化合物4d，4f，4h和6d是有效的HCV RNA复制抑制剂，是进一步研究的良好候选药物。