dimethyl 2-(4-bromo-1-carbomethoxy-5-hydroxy-1H-indol-3-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-bromo-1-carbomethoxy-5-hydroxy-1H-indol-3-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-bromo-5-hydroxy-1-methoxycarbonylindol-3-yl)propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₇
• 分子量: 400.183
• InChiKey: BBQODMYRDKDPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基5-苄氧基吲哚-3-乙酸乙酯 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2-(4-bromo-1-carbomethoxy-5-hydroxy-1H-indol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  芳族溴化与吲哚基丙二酸酯被溴氧化的关系。

  摘要：

  据报道，在NCl（4）或AcOH中，在N（1）位置带有吸电子基团的5-取代的吲哚基丙二酸酯（2a-e）与溴的反应。这些底物与众所周知的芳族溴竞争而发生氧化。在两组条件下，对于母体吲哚基丙二酸酯（2a），观察到化学特异性氧化，而对于5-羟基吲哚基丙二酸酯（2c），在4-位和6-位的溴化反应占主导。对几种5-取代的吲哚基丙二酸酯的产物组成的研究显示出以下趋势：对于具有5-取代的吸电子基团，如氟，吲哚基丙二酸酯进行氧化而不是溴化。相反，对于5-取代的供电子基团，如羟基，环溴化优先于氧化。当5-取代基为烷氧基时，获得大量的溴化氧化产物。通过质谱监测氧化反应允许表征2-溴吲哚基亚丙二酸酯中间体。溴离子被认为是该中间体形成中的可能途径。由（1）1 H NMR光谱，单晶X射线衍射和从头算来确定不对称的甲氧基和苄氧基取代基的构象。

  DOI：

  10.1021/jo020543m