3,3'-methanediyl-bis-indole-4-carbonitrile | 101880-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-methanediyl-bis-indole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3,3'-Methandiyl-bis-indol-4-carbonitril
• CAS: 101880-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄
• 分子量: 296.331
• InChiKey: IBOVRNGYFCCKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyanoindole-3-methanol 在 水 作用下， 生成 3,3'-methanediyl-bis-indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Cyclization of α-Methylamino-β-(4-carboxy-3-indole)-propionic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a027

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationships of diindolylmethane derivatives as cannabinoid CB ₂ receptor agonists
  作者：Andhika B. Mahardhika、Anastasiia Ressemann、Sarah E. Kremers、Mariana S. Gregório Castanheira、Clara T. Schoeder、Christa E. Müller、Thanigaimalai Pillaiyar

  DOI：10.1002/ardp.202200493

  日期：2023.3

  ingestion of cruciferous vegetables, was recently described to act as a partial agonist of the anti-inflammatory cannabinoid (CB) receptor subtype CB2. In the present study, we synthesized and evaluated a series of DIM derivatives and determined their affinities for human CB receptor subtypes in radioligand binding studies. Potent compounds were additionally evaluated in functional cAMP accumulation and β-arrestin

  3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 是一种在摄入十字花科蔬菜后形成的天然产物衍生化合物，最近被描述为抗炎大麻素 (CB) 受体亚型 CB 2 的部分激动剂。在本研究中，我们合成并评估了一系列 DIM 衍生物，并在放射性配体结合研究中确定了它们对人类 CB 受体亚型的亲和力。在功能性 cAMP 积累和 β-arrestin 募集测定中另外评估了有效化合物。DIM 的两个吲哚环的 4 位上的小取代基有利于高 CB 2受体亲和力和功效。Di-(4-cyano-1 H -indol-3-yl)methane ( 46 , PSB-19837, EC 50：cAMP，0.0144 µM，与全标准激动剂 CP55,940 相比，功效为 95%；β-arrestin，0.0149 µM，67% 功效）是本系列中最有效的 CB 2受体激动剂。Di-(4-bromo-1 H -indol-3-yl)methane