methyl 2-(1,2,2,5-tetramethyl-3,4-hexadienylidene)-1-methylhydrazinecarbodithioate | 338465-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: methyl 2-(1,2,2,5-tetramethyl-3,4-hexadienylidene)-1-methylhydrazinecarbodithioate
• 英文别名: methyl N-methyl-N-(3,3,6-trimethylhepta-4,5-dien-2-ylideneamino)carbamodithioate
• CAS: 338465-84-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂S₂
• 分子量: 270.463
• InChiKey: KBSSWZRBLRLMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,2,2,5-tetramethyl-3,4-hexadienylidene)-1-methylhydrazinecarbodithioate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzoyl-5-isopropyl-2,3,3-tripethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3H-吡咯、亚烷基-吡咯啉和功能化的吡咯烷通过 β-烯丙基亚胺基自由基的自由基环化

  摘要：

  在这项工作中，我们表明氢化锡介导的丙二烯系二氨基硫脲 4 的反应是制备五元不饱和氮杂环的便捷方法。氨基脲部分的锡自由基的硫导向分子间攻击导致丙二烯系亚胺基自由基，然后进行 5-exo-dig 环化，导致 3H-吡咯 5 和亚烷基吡咯啉 6；在某些情况下会发生 5 到 6 的热异构化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<941::aid-ejoc941>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基肼-1-二硫代羧酸甲酯 、 3,3,6-trimethylhepta-4,5-dien-2-one 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到methyl 2-(1,2,2,5-tetramethyl-3,4-hexadienylidene)-1-methylhydrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  3H-吡咯、亚烷基-吡咯啉和功能化的吡咯烷通过 β-烯丙基亚胺基自由基的自由基环化

  摘要：

  在这项工作中，我们表明氢化锡介导的丙二烯系二氨基硫脲 4 的反应是制备五元不饱和氮杂环的便捷方法。氨基脲部分的锡自由基的硫导向分子间攻击导致丙二烯系亚胺基自由基，然后进行 5-exo-dig 环化，导致 3H-吡咯 5 和亚烷基吡咯啉 6；在某些情况下会发生 5 到 6 的热异构化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<941::aid-ejoc941>3.0.co;2-e