dimethyl all-(E)-dotriaconta-11,13,15,17,19,21-hexaenedioate | 359403-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl all-(E)-dotriaconta-11,13,15,17,19,21-hexaenedioate
• 英文别名: dimethyl (11E,13E,15E,17E,19E,21E)-dotriaconta-11,13,15,17,19,21-hexaenedioate
• CAS: 359403-96-6
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: XHODOPUQZWYEDW-PXNMIUTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  611.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl all-(E)-dotriaconta-11,13,15,17,19,21-hexaenedioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到all-(E)-dotriaconta-11,13,15,17,19,21-hexaenedioic acid
  参考文献：
  名称：

  作为脂质双层荧光跨膜探针的羧基系对称共轭多烯的合成

  摘要：

  得到西班牙教育与文化部部长（项目 PB96-0852 和 BQU2000-1500）的支持。EQ 承认来自同一来源的博士奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390187
• 作为产物：
  描述：

  11-十二碳炔酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 银 、 铜 、 二乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 dimethyl all-(E)-dotriaconta-11,13,15,17,19,21-hexaenedioate
  参考文献：
  名称：

  新的跨膜多烯Bolaamphiphiles作为脂质双层中的荧光探针。

  摘要：

  在古细菌脂质的启发下，跨膜探针将脂质体深处具有ngström分辨率的感应荧光多烯锚定。这些新的双亲两亲物是通过具有末端乙炔基的酯与共轭的1，ω-二卤代多烯之间的双重交叉偶联，然后部分还原三键而以高收率获得的。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2095::aid-anie2095>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of Carboxyl-Tethered Symmetric Conjugated Polyenes as Fluorescent Transmembrane Probes of Lipid Bilayers
  作者：Ernesto Quesada、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/ejoc.200390187

  日期：2003.3

  Supported by the Spanish Direccion General de Ensenanza Superior e Investigacion Cientifica, Ministerio de Educacion y Cultura (Projects PB96-0852 and BQU2000-1500). E. Q. acknowledges a doctoral fellowship from the same source.

  得到西班牙教育与文化部部长（项目 PB96-0852 和 BQU2000-1500）的支持。EQ 承认来自同一来源的博士奖学金。
• New Transmembrane Polyene Bolaamphiphiles as Fluorescent Probes in Lipid Bilayers
  作者：Ernesto Quesada、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2095::aid-anie2095>3.0.co;2-i

  日期：2001.6.1

  Inspired by Archaebacterial lipids, transmembrane probes anchor a sensing fluorescent polyene with Ångström resolution deep within a lipid layer. These new bolaamphiphiles are obtained in good yields from a double cross-coupling between esters with a terminal acetylene group and conjugated 1,ω-dihalopolyenes, followed by partial reduction of the triple bond.

  在古细菌脂质的启发下，跨膜探针将脂质体深处具有ngström分辨率的感应荧光多烯锚定。这些新的双亲两亲物是通过具有末端乙炔基的酯与共轭的1，ω-二卤代多烯之间的双重交叉偶联，然后部分还原三键而以高收率获得的。