(1R,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo-<3.3.0>-octane | 155682-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo-<3.3.0>-octane
• 英文别名: (all-R)-3-(Hydroxymethyl)-2-azabicyclo<3.3.0>octan；(all-R)-3-(Hydroxymethyl)-2-azabicyclo[3.3.0]octan；[(2R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 155682-95-4
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: XXKIUXSAULZREZ-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo-<3.3.0>-octane 在 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (all-R)-3-(Brommethyl)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.0>octan-hydrobromid
  参考文献：
  名称：

  Stingl, Klaus; Martens, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 243 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,R,R)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo-<3.3.0>-octane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation using a rigid bicyclic aminophosphine phosphinite ligand

  摘要：

  Crystalline and in situ formed Rh-complexes from (1R,3R,5R)-O,N-bis-(diphenylphosphino)-3 -hydroxymethyl-2-azabicyclo-[3.3.0.]-octane and from the all (S)-enantiomer have been prepared and used in model assymmetric hydrogenations. The catalysts are highly active but the rigidity of their backbone does not contribute to an enhanced stereoselectivity. The ligand is readily available from an intermediate of the Ramipril synthesis the latter being a ACE inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00020-p

文献信息

• New chiral oxazaphospholidine oxides as highly efficient catalysts in the enantioselective reduction of ketones
  作者：Viola Peper、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01928-4

  日期：1996.11

  New catalysts 4–10 for the asymmetric reduction of the two model ketones 13 and 14 by borane are described. These catalysts are easily prepared by reaction of the corresponding β-amino alcohols with phenylphosphonic dichloride or alternatively by oxidation of the chiral 1,3,2-oxazaphospholidines. Enantiomeric excesses of 96% in the case of the ω-chloroacetophenone have been obtained using only 1 mol%

  描述了用于硼烷不对称还原两个模型酮13和14的新催化剂4-10。这些催化剂可以通过相应的β-氨基醇与苯基膦酸二氯化物反应或通过手性1,3,2-氧杂氮杂膦酸的氧化而容易地制备。仅使用1mol％的最佳催化剂，就ω-氯乙酰苯而言，对映体过量为96％。
• Diastereoselective Synthesis of Vinylmorpholines by Palladium-Catalyzed Tandem Allylic Substitutions using Enantiopure Aminoalcohols as Bifunctional Nucleophiles
  作者：C Thorey

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1061l-

  日期：1995.7.31
• Stingl, Klaus; Martens, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 479 - 484
  作者：Stingl, Klaus、Martens, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Stingl, Klaus; Martens, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 485 - 490
  作者：Stingl, Klaus、Martens, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Peper, Viola; Stingl, Klaus; Thuemler, Hajo, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2123 - 2132
  作者：Peper, Viola、Stingl, Klaus、Thuemler, Hajo、Saak, Wolfgang、Haase, Detlev、et al.

  DOI：——

  日期：——