DL-(1α,2α,3β,4β,5α)-1,2-anhydro-3-O,4-N-carbonyl-4-(methylamino)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol | 94592-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: DL-(1α,2α,3β,4β,5α)-1,2-anhydro-3-O,4-N-carbonyl-4-(methylamino)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
• 英文别名: (1R,2R,4R,6S,7R)-6-hydroxy-8-methyl-3,10-dioxa-8-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-9-one
• CAS: 94592-12-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: AGYWNNLPAFKOTM-CQOGJGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1α,2α,3β,4β,5α)-1,2-anhydro-3-O,4-N-carbonyl-4-(methylamino)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7S,7aS)-6-氨基-4,7-二羟基-3-甲基六氢-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (−)−2-deoxyfortamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91038-x
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,3β,4α,5α)-1,2:4,5-dianhydro-3-O-(methylcarbamoyl)-1,2,3,4,5-cyclohexane-pentol 在 tris(dimethylamino)(methylimino)phosphorane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到DL-(1α,2α,3β,4β,5α)-1,2-anhydro-3-O,4-N-carbonyl-4-(methylamino)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Kuehlmeyer, Rainer; Seitz, Bernhard; Weller, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1729 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Meier, Walter; Seitz, Bernhard; Hoenke, Christoph, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1687 - 1698
  作者：Meier, Walter、Seitz, Bernhard、Hoenke, Christoph、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Seitz, Bernhard; Kuehlmeyer, Rainer; Weller, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1745 - 1756
  作者：Seitz, Bernhard、Kuehlmeyer, Rainer、Weller, Thomas、Meier, Walter、Ludin, Christian、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalysis en route to diamino-di(tri)deoxycyclohexitols and diamino-tetradeoxycycloheptitols
  作者：Christoph Hoenke、Per Klüwer、Uwe Hugger、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74082-2

  日期：1993.7

  Efficient enzymatic resolutions at two stages of our route from benzene to amino(deoxy)inositols (rac-11a,b; 12a,b; 13a,b) and highly selective enzymatic asymmetrizations of meso-precursors (16d; 18a,b; 21b) on the way from tropilidene to diaminotetradeoxyheptitols provide enantiomerically pure (highly enriched) aminoglycoside building blocks.